(+/-)-3-(n-pentyl)penta-3,4-dien-2-ol | 503323-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-(n-pentyl)penta-3,4-dien-2-ol
• 英文别名: 3-(n-pentyl)penta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 503323-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LODPAZUWZVUWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(n-pentyl)penta-3,4-dien-2-ol 在 indium(III) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、 (3E)-2-bromo-3-ethylideneoct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  卤化铟 (III) 介导的 SN 2' 反应取代的 Allenols：2-Halo-1,3-dienes 的合成

  摘要：

  在苯中用卤化铟 (III) 处理各种取代的联烯醇，以中等至良好的产率得到 (Z)- 或 (E)-2-halo-1,3-二烯。在大多数情况下，(2Z)-卤代-1,3-二烯作为主要产品获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831209
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 、 乙醛 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(+/-)-3-(n-pentyl)penta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过干净的novozym-435催化的消旋2,3-消旋酶分离，高效制备高旋光性（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯烯醇。

  摘要：

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2

文献信息

• Efficient synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrazoles via a highly selective Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of terminal 2-substituted 2,3-allenyl hydrazines with aryl iodides
  作者：Xin Cheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b903634b

  日期：——

  2,3-dihydro-1H-pyrazoles were highly selectively synthesized via the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of 4-non-substituted 2-substituted 2,3-allenyl hydrazines with aryl iodides in moderate to good yields.

  通过4-非取代的2-取代的2,3-烯丙基肼与芳基碘化物的Pd（0）催化的偶联-环化反应，以中等至良好的产率高度选择性地合成了2,3-二氢-1H-吡唑。
• Indium(III) Halide Mediated S_<i>N</i>2′ Reactions of Substituted Allenols: Synthesis of 2-Halo-1,3-dienes
  作者：Yong Seo Cho、Bo Kyung Jun、Ae Nim Pae、Joo Hwan Cha、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang、So-Yeop Han

  DOI：10.1055/s-2004-831209

  日期：——

  Treatment of various substituted allenols with indium(III) halide in benzene gave (Z)- or (E)-2-halo-1,3-dienes in moderate to good yields. In most cases, (2Z)-halo-1,3-dienes were obtained as major products.

  在苯中用卤化铟 (III) 处理各种取代的联烯醇，以中等至良好的产率得到 (Z)- 或 (E)-2-halo-1,3-二烯。在大多数情况下，(2Z)-卤代-1,3-二烯作为主要产品获得。
• Efficient Preparation of Highly Optically Active (S)-(−)-2,3-Allenols and (R)-(+)-2,3-Allenyl Acetates by a Clean Novozym-435-Catalyzed Enzymatic Separation of Racemic 2,3-Allenols
  作者：Daiwang Xu、Zuyi Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2

  日期：2002.11.4

  of racemic 2,3-allenols, affording highly optically active (S)-(-)-2,3-allenols and (R)-(+)-2,3-allenyl acetates in high yields and with excellent ee values. The reaction of 3-(n-butyl)-3,4-pentadien-2-ol (1 a) was successfully performed on a 10 g scale to afford the corresponding (S)-(-)-2,3-allenol (1 a) and (R)-(+)-2,3-allenyl acetate (2 a) in synthetically useful amounts and with high ee values

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，