(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-undecatriene-1-ol | 81309-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,5Z,8Z)-2,5,8-undecatriene-1-ol
• 英文别名: (2Z,5Z,8Z)-2,5,8-undecatrien-1-ol；(2Z,5Z,8Z)-undeca-2,5,8-trien-1-ol
• CAS: 81309-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GQHVUIIYRRZKCN-PDBXOOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 6-8 Torr)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5Z,8Z)-2,5,8-undecatriene-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-heneicosatriene
  参考文献：
  名称：

  Dogra; Sabharwal; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 吡啶 、 copper(I) chloride 、 乙基溴化镁 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2Z,5Z,8Z)-2,5,8-undecatriene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有环氧环，（+）-分散和（3z，6z）-顺-9,10-环氧-3,6-heneicosadiene的两种对映异构体的旋光费洛蒙的合成

  摘要：

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87314-2

文献信息

• Effect of metal hydride and silica gel on the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Wang Zhi-min、Zhou Wei-Shan、Lin Guo-qiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95057-3

  日期：1985.1

  The reaction time of asymmetric epoxidation of allylic alcohol was greatly reduced when a catalytic amount of both metal hydride and silica gel was occurred in the Sharpless reagent.

  当在Sharpless试剂中同时发生催化量的金属氢化物和硅胶时，大大缩短了烯丙醇的不对称环氧化反应时间。
• Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and the saltmarsh caterpillar moth pheromone [()-3,6--1-9,10-epoxyheneicosadiene]
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82934-8

  日期：1981.1
• DOGRA, VIJAY;SABHARWAL, ARUN;SHARMA, SANJIV;HUQ, M. A.;KAD, G. L.;VIG, O.+, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 169-171
  作者：DOGRA, VIJAY、SABHARWAL, ARUN、SHARMA, SANJIV、HUQ, M. A.、KAD, G. L.、VIG, O.+

  DOI：——

  日期：——
• Dogra; Sabharwal; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 169 - 171
  作者：Dogra、Sabharwal、Sharma、Huq、Kad、Vig

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3z,6z)--9,10-epoxy-3,6-heneicosadiene
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87314-2

  日期：1986.1

  (+)-Disparlure 1 and both the enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy-3, 6-heneicosadiene 2 were synthesized in optically pure forms employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step. The natural pheromone 2 isolated from Estigmene acrea was shown to possess (9S,10R)-stereochemistry.

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。