(E)-5-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-2-en-1-ol | 185202-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E)-5-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 185202-24-8
• 化学式: C₁₇H₃₀OS₂
• 分子量: 314.557
• InChiKey: WVLZQLYOLUGEOQ-GOOBONSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 四溴化碳 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.2h， 生成 [(5S,6Z,8E)-1-methoxy-11-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-oxoundeca-6,8-dien-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11-Dihydro-12-oxo-LTB₄, a Key Biochemical Intermediate

  摘要：

  The first total synthesis of the 5(S)-hydroxy-10,11-dihydro-12-oxo-6(Z),8(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (10,11-dihydro-12-oxo-LTB(4)) (3) is reported. This compound is a key pivotal intermediate in the biotransformation of LTB(4) by the so-called ''LTB(4) reductase pathway''.

  DOI：

  10.1021/jo9614957
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11-Dihydro-12-oxo-LTB₄, a Key Biochemical Intermediate

  摘要：

  The first total synthesis of the 5(S)-hydroxy-10,11-dihydro-12-oxo-6(Z),8(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (10,11-dihydro-12-oxo-LTB(4)) (3) is reported. This compound is a key pivotal intermediate in the biotransformation of LTB(4) by the so-called ''LTB(4) reductase pathway''.

  DOI：

  10.1021/jo9614957

文献信息

• Synthesis of 10,11-Dihydro-12-oxo-LTB₄, a Key Biochemical Intermediate
  作者：Subhash P. Khanapure、Steven S. Wang、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo9614957

  日期：1997.1.1

  The first total synthesis of the 5(S)-hydroxy-10,11-dihydro-12-oxo-6(Z),8(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (10,11-dihydro-12-oxo-LTB(4)) (3) is reported. This compound is a key pivotal intermediate in the biotransformation of LTB(4) by the so-called ''LTB(4) reductase pathway''.