1-phenyl-3-nonyn-1-ol | 35281-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-3-nonyn-1-ol
• 英文别名: 1-phenylnon-3-yn-1-ol；1-Phenyl-non-3-in-1-ol
• CAS: 35281-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: VSXDPNJASGIFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-nonyn-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1-azidonon-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锡苯苯基汞催化叠氮高炔丙基叠氮化物的高效吡咯合成

  摘要：

  乙酸苯汞和三氟甲磺酸的混合物或硅胶负载的三氟甲磺酸苯汞（三氟甲磺酸硅苯基汞）可有效催化由均丙基炔丙基叠氮化物衍生物形成吡咯。使用20mol％的非均相催化剂进行反应，分离的吡咯的产率为74％至99％。 环化-杂环-异相催化-叠氮化物-炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289566
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-phenyl-3-nonyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes：PGE的简便合成3和F 3α甲酯

  摘要：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88868-2

文献信息

• Theoretical Support for the Involvement of a Radical Pathway in the Formation of Allenylzincs from Propargyl Iodides and Dialkylzincs: Influence of Zinc Coordination
  作者：Suribabu Jammi、Dominique Mouysset、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo302704g

  日期：2013.2.15

  undergo homolytic substitution at zinc. The stabilization of allenylzinc derivatives by chelation, made possible by the selection of appropriate ortho-substituted 3-phenylalkynyl iodides as precursors, was shown to influence the regioselectivity of their addition to aldehydes and ketones. The more stabilized the chelated allenylzinc intermediate, the higher the ratio of homopropargylic alcohols.

  通过与二乙基锌反应，炔丙基碘是烯丙基锌的良好前体，即使在未脱气的介质中也是如此。这些反应通过锌/碘交换进行。由于先前报道的通过ESR实验检测到的炔丙基自由基，在此过程中怀疑存在自由基机理。用CBS-QB3方法计算了烯丙基和炔丙基锌物种中的C-Zn BDEs，以证明炔丙基可以在锌上发生均溶取代。通过选择合适的邻位取代的3-苯基炔基碘化物作为前体，可以实现螯合作用使烯丙基锌衍生物稳定化，这会影响它们加成醛和酮的区域选择性。螯合的烯丙基锌中间体越稳定，均丙醇的比例越高。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Propargyl and allyl Grignard and zinc reagents. Regioselective alkylation and its application to the synthesis of PGE3 and F3.alpha. methyl ester
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00283a004

  日期：1989.10
• Selective propargylation of carbonyl compounds with allenylstannane/alkyllithium mixed reagents
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00289a013

  日期：1990.1
• An efficient method for the alkynylation of oxiranes using alkynyl boranes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81416-1

  日期：——