3-Brom-2-hydroxy-2-phenylpropionsaeuremethylester | 53530-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Brom-2-hydroxy-2-phenylpropionsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 3-bromo-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 53530-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: MUURPDGZFXFWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 盐酸 、 N,N-二溴苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Brom-2-hydroxy-2-phenylpropionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-Haloamide. XX. Bromo-formyloxylation of α, β-Unsaturated Esters with N, N-Dibromobenzenesulfonamide and Formic Acid

  摘要：

  α, β-不饱和酯与N, N-二溴苯磺酰胺和甲酸在氯仿中反应，生成溴代甲酰氧基酯。甲基丙烯酸酯（1a）、乙基巴豆酸酯（2a）、乙基反式肉桂酸酯（3a）、甲基惕格酸酯（4a）、甲基甲基丙烯酸酯（5a）和甲基苯基丙烯酸酯（6a）分别以良好的产率生成甲基2-溴-3-甲酰氧基丙酸酯（1b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基丁酸酯（2b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-3-苯基丙酸酯（3b）、甲基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丁酸酯（4b）、甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5b）和甲基2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5c）的混合物以及甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-苯基丙酸酯（6b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1646

文献信息

• GAMMA-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACID DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND AGRICULTURAL BACTERICIDE CONTAINING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0754672A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  An α-substituted phenylacetic acid derivative useful as an agricultural fungicide, represented by general formula (I), or a salt thereof, a process for producing the same, an intermediate for the production thereof, and an agricultural fungicide containing the same as the active ingredient, wherein R1 represents halogen, alkyl, OH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, amino or nitro; Q represents aryl, heterocycle, mono- or disubstituted methyleneamino, (substituted amino-)methyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted carbonyl or substituted sulfonyl; X represents hydrogen, halogen, alkyl or OH; Y represents OH, alkylthio or amino; Z represents oxygen or sulfur; M represents oxygen, S(O)i (i being 0, 1 or 2), NR2 (R2 being hydrogen, alkyl or acyl) or a single bond; and n represents 0, 1 or 2.

  通式(I)代表的可用作农用杀真菌剂的α-取代的苯乙酸衍生物或其盐、生产该衍生物的工艺、生产该衍生物的中间体以及含有该衍生物作为活性成分的农用杀真菌剂，其中R1代表卤素、烷基、OH、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氨基或硝基；Q 代表芳基、杂环、单或二取代亚甲基氨基、（取代氨基-）甲基、烷基、烯基、炔基、取代羰基或取代磺基； X 代表氢、卤素、烷基或 OH； Y 代表 OH、烷硫基或氨基； Z 代表氧或硫； M 代表氧、S(O)i（i 为 0、1 或 2）、NR2（R2 为氢、烷基或酰基）或单键；以及 n 代表 0、1 或 2。
• US5948819A
  申请人：——

  公开号：US5948819A

  公开（公告）日：1999-09-07
• US6313150B1
  申请人：——

  公开号：US6313150B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• Reaction of N-Haloamide. XX. Bromo-formyloxylation of α, β-Unsaturated Esters with N, N-Dibromobenzenesulfonamide and Formic Acid
  作者：YOSHIO UENO、AKEMI YAMASAKI、HIROMI TERAUCHI、SHOJI TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.22.1646

  日期：——

  α, β-Unsaturated esters were made to react with N, N-dibromobenzenesulfonamide and formic acid in chloroform to give bromo-formyloxyesters. Methyl acrylate (1a), ethyl crotonate (2a), ethyl trans-cinnamate (3a), methyl tiglate (4a), methyl methacrylate (5a), and methyl phenylacrylate (6a) gave methyl 2-bromo-3-formyloxypropionate (1b), ethyl erythro-2-bromo-3-formyloxybutyrate (2b), ethyl erythro-2-bromo-3-formyloxy-3-phenylpropionate (3b), methyl erythro-2-bromo-3-formyloxy-2-methylbutyrate (4b), a mixture of methyl 3-bromo-2-formyloxy-2-methylpropionate (5b) and methyl 2-bromo-3-formyloxy-2-methylpropionate (5c), and methyl 3-bromo-2-formyloxy-2-phenylpropionate (6b) respectively in good yields.

  α, β-不饱和酯与N, N-二溴苯磺酰胺和甲酸在氯仿中反应，生成溴代甲酰氧基酯。甲基丙烯酸酯（1a）、乙基巴豆酸酯（2a）、乙基反式肉桂酸酯（3a）、甲基惕格酸酯（4a）、甲基甲基丙烯酸酯（5a）和甲基苯基丙烯酸酯（6a）分别以良好的产率生成甲基2-溴-3-甲酰氧基丙酸酯（1b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基丁酸酯（2b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-3-苯基丙酸酯（3b）、甲基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丁酸酯（4b）、甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5b）和甲基2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5c）的混合物以及甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-苯基丙酸酯（6b）。