2-氯-3-碘-6-(三氟甲基)吡啶 | 205240-59-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-碘-6-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2-氯-3-碘-6-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 2-chloro-3-iodo-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 205240-59-1
• 化学式: C₆H₂ClF₃IN
• 分子量: 307.441
• InChiKey: OQDHZJUOSNEOQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233℃
• 密度：
  2.046
• 闪点：
  94℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-碘-6-(三氟甲基)吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到2-氯-4-碘-6-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  三种氯（三氟甲基）吡啶作为区域穷举功能化的模型底物

  摘要：

  作为对区域穷举功能化概念的进一步测试，2-氯-6-（三氟甲基）吡啶、2-氯-5-（三氟甲基）吡啶和3-氯-4-（三氟甲基）吡啶分别转化为三种可能的羧酸。这是通过使用几种（但不是全部）有机金属 qtoolbox 方法实现的；通过金属转移平衡、用 N,N-二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂进行位点区分去质子化、区域发散碘迁移和酸性位置的空间筛选，将碱性更强的有机金属物质转化为碱性更低的异构体由庞大的三烷基甲硅烷基组成。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400066
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-氯-3-碘-6-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- (1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINEALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑-4-基吡啶化合物，其为M4肌碱乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防神经系统和精神疾病中的用途，其中M4肌碱乙酰胆碱受体参与其中。本发明还涉及含有这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗M4肌碱乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2017107089A1

文献信息

• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176460A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [formula (I) should be inserted here]. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。
• [EN] INHIBITING THE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL A1 ION CHANNEL<br/>[FR] INHIBITION DE CANAL IONIQUE À POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE A1
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016044792A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to pharmaceutical compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, and methods of their use for the treatment of pain, respiratory conditions, as well as inhibiting the Transient Receptor Potential Al ion channel (TRPA1).

  本发明涉及化合物的公式（I），或其药用可接受的盐或组合物，并其用于治疗疼痛、呼吸状况以及抑制瞬时受体电位Al离子通道（TRPA1）的方法。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• [EN] 3- (1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINEALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017107089A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention is directed to pyrazol-4-yl-pyridine compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及吡唑-4-基吡啶化合物，其为M4肌碱乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防神经系统和精神疾病中的用途，其中M4肌碱乙酰胆碱受体参与其中。本发明还涉及含有这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗M4肌碱乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。
• A Unified Approach to Decarboxylative Halogenation of (Hetero)aryl Carboxylic Acids
  作者：Tiffany Q. Chen、P. Scott Pedersen、Nathan W. Dow、Remi Fayad、Cory E. Hauke、Michael C. Rosko、Evgeny O. Danilov、David C. Blakemore、Anne-Marie Dechert-Schmitt、Thomas Knauber、Felix N. Castellano、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c02392

  日期：2022.5.11

  fundamental motif in synthetic chemistry, playing a critical role in metal-mediated cross-coupling reactions and serving as important scaffolds in drug discovery. Although thermal decarboxylative functionalization of aryl carboxylic acids has been extensively explored, the scope of existing halodecarboxylation methods remains limited, and there currently exists no unified strategy that provides access to

  芳基卤化物是合成化学中的基本基序，在金属介导的交叉偶联反应中起着关键作用，并在药物发现中充当重要的支架。尽管芳基羧酸的热脱羧官能化已得到广泛探索，但现有的卤代脱羧方法的范围仍然有限，并且目前不存在提供从芳基羧酸前体获得任何类型的芳基卤化物的统一策略。在此，我们报告了一种通过配体到金属电荷转移对（杂）芳基羧酸进行直接脱羧卤化的通用催化方法。该策略适用于极其广泛的底物范围。我们利用芳基自由基中间体实现不同的功能化途径：(1) 原子转移以获取溴代或碘代（杂）芳烃或（2）自由基被铜捕获并随后还原消除以生成氯代或氟代（杂）芳烃。所提出的配体到金属的电荷转移机制得到了一系列光谱研究的支持。