11-hydroxy-9-undecynoic acid | 91966-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-9-undecynoic acid
• 英文别名: 11-hydroxyundec-9-ynoic acid；undec-11-ol-9-ynoic acid；Undecin-(9)-ol-(11)-saeure-(1)；11-Hydroxy-undecin-(9)-saeure
• CAS: 91966-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SFVUSXDVRMJTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-56.5 °C
• 沸点：
  366.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-9-undecynoic acid 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 三溴化磷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (9Z,12Z,14E)-16-hydroxy-9,12,14-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unsaturated C-18 hydroxy fatty acids the self defensive substances

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90314-x
• 作为产物：
  描述：

  10-chloro-2-decyn-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 11-hydroxy-9-undecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ivanov; Groza; Mal'chenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 6, p. 481 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands
  作者：Mazhar Iqbal、Patricia Duffy、Paul Evans、George Cloughley、Bernard Allan、Agustí Lledó、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1039/b814619e

  日期：——

  5-Alkylidenecyclopent-2-enones 15a–q may be prepared via a conjugate addition–Peterson olefination sequence, best achieved in one-pot, using exo-2-trimethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one 12, followed by a retro-Diels–Alder reaction. The geometry of the exocyclic alkene may be controlled according to the use of organometallic species in the conjugate addition step; organocuprate reagents are found to selectively lead to the formation of E-exocyclic alkene adducts, whereas Grignard reagents favour the formation of Z-alkenyl isomers. The use of enantiomerically enriched 12, accessed from an asymmetric Pauson–Khand reaction, affords the corresponding enantioenriched 5-alkylidenecyclopent-2-enones and this approach is exemplified by the short, stereoselective total syntheses of two cyclopentenone phytoprostanes 51 and 13,14-dehydrophytoprostane J165. The ability of this family of synthetic compounds to activate the peroxisome proliferator activated receptor-γ is reported.

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。
• General Approach to Prostanes B₁by Intermolecular Pauson-Khand Reaction: Syntheses of Methyl Esters of Prostaglandin B₁and Phytoprostanes 16-B₁-PhytoP and 9-L₁-PhytoP
  作者：Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.201201442

  日期：2013.3

  esters of Prostaglandin B1 and Phytoprostanes 16-B1-PhytoP (PPB1-I) and 9-L1-PhytoP (PPB1-II) based on the modified Julia olefination of a formylcyclopentenone and an appropriately protected hydroxy sulfone has been developed. The cyclopentenones were efficiently prepared by intermolecular Pauson–Khand reaction of a (silyloxymethyl)alkyne. The sulfone counterpart was prepared by regioselective ring-opening

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。
• Preparation of 11-substituted linoleic acids
  作者：Alexander V. Muehldorf

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85021-6

  日期：1994.9

  A novel, direct route to 11-substituted linoleic acids was devised. These include 1b, a homolog of an irreversible inhibitor of soybean 15-lipoxygenase, as well as esters 2a and 2b, which were recently isolated from a Lithothamnion corallioides preparation.

  设计了一种新颖的直接途径来取代11-取代的亚油酸。其中包括1b（一种大豆15-脂氧合酶的不可逆抑制剂的同系物），以及酯2a和2b，它们最近是从Lithothamnioncorallioides制剂中分离出来的。
• Synthesis and physical properties of some unsaturated and hydroxy alkylseleno fatty acid derivatives
  作者：S.F. Marcel、Lie Ken Jie、Y.K. Cheung

  DOI：10.1016/0009-3084(94)02404-s

  日期：1995.1
• Stereoselective synthesis of hydroxy octadecatrienoic acids. The self defensive substances in rice plant
  作者：A.V.Rama Rao、E.Rajarathnam Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84508-6

  日期：——