2-(Phenylsulfanylmethyl)phenol | 65538-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Phenylsulfanylmethyl)phenol
• 英文别名: 2-[(phenylthio)methyl]phenol；o-phenylthiomethylphenol；2-phenylthiomethylphenol；2-Phenylmercaptomethyl-phenol
• CAS: 65538-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: ZCXPUQBKCXGWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylsulfanylmethyl)phenol 、 二苯基乙炔 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以63 %的产率得到7-hydroxy-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  DTBP 介导的受控氧化 C-S 键裂解/环化级联：茚酮的构建

  摘要：

  设计了一种新型受控 DTBP 介导的氧化 C-S 键断裂/环化级联反应。这种方法能够控制从苄基硫醚中形成羰基中间体，以参与与炔烃的环化反应，从而提供特殊的茚酮骨架。

  DOI：

  10.1039/d2nj06286k
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 2-(Phenylsulfanylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻-（萘）醌甲基甲酰胺中间体

  摘要：

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/ol203196n

文献信息

• Electrochemical synthesis of chroman and euglobal skeletons via cycloaddition reaction of o-quinone methides and alkenes
  作者：Kazuhiro Chiba、Junko Sonoyama、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/p19960001435

  日期：——

  synthesized by the intermolecular cycloaddition reaction of terpenes and o-quinone methides generated in situ by electrochemical oxidation. In a two-phase reaction medium composed of hexane-lithium perchlorate/nitromethane, 2-[1-(propylsulfanyl)alkyl]phenols were selectively oxidized to give the corresponding unstable o-quinone methides. These intermediates were trapped in situ by unactivated alkenes or easily

  通过萜烯与通过电化学氧化原位生成的邻醌甲基化物的分子间环加成反应合成了Euglobal骨架。在由己烷-高氯酸锂/硝基甲烷组成的两相反应介质中，将2- [1-（丙基硫烷基）烷基]酚选择性氧化，得到相应的不稳定的邻醌甲基化物。这些中间体被未活化的烯烃或易氧化的萜烯原位捕获，形成各种色度和螺色度，包括真球形。特别是，在β蒎烯的存在下，蓝桉醛II b骨架，其具有一个β水芹烯基部分，通过环加成形成经由 β-pine烯的骨架重排。
• Iodine-Mediated Direct Generation of <i>o</i> -Quinone Methides at Room Temperature: A Facile Protocol for the Synthesis of <i>ortho</i> -Hydroxybenzyl Thioethers
  作者：R. Sidick Basha、Chia-Wei Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201800233

  日期：2018.9.4

  An iodine‐mediated preparation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) from ortho‐hydroxybenzyl alcohols by a C−O bond scission strategy is described. The in situ generated o‐QMs were then employed for C−S bond formation by thio‐Michael addition of thiols to provide the ortho‐hydroxybenzyl thioethers (o‐HBT) in moderate to excellent yields.

  介绍了一种碘介导的邻位羟基苄醇通过C-O键断裂策略制备邻醌甲基化物（o- QMs）的方法。然后将原位生成的o- QM用于通过硫代-迈克尔加成硫醇的C-S键形成，从而以中等至极好的收率提供邻-羟基苄基硫醚（o- HBT）。
• Preparation of 2-alkyl- and 2-aryl-thiomethylphenols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04304940A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  In the preparation of a 1-alkyl- and 2-aryl-thio-methylphenol of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is, or the radicals R.sup.1 are, in the 3-, 5- and/or 6-positions relative to the hydroxyl group and each independently is a hydrogen or halogen atom, or an alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or alkoxy group, n is 1, 2, or 3, and R.sup.2 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an optionally substituted phenyl radical or an optionally substituted aralkyl radical, by reacting a phenol of the formula ##STR2## with formaldehyde or an formaldehyde producing compound and with a mercaptan or a thiophenol of the formula R.sup.2 --S--H. the improvement which comprises effecting the reaction at a temperature of about 90.degree. to 220.degree. C. in the presence of at least one compound of lithium, magnesium, calcium, strontium, barium, zinc, cadmium, lead, manganese, cobalt, nickel, cooper, iron, chromium and aluminum as a catalyst. The products are obtained in high yield and selectivity.

  在制备式为##STR1##的1-烷基-和2-芳基-硫甲基酚中，其中R1是3-、5-和/或6-位与羟基基团相对的基团R1，每个基团独立地是氢或卤素原子，或烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或烷氧基，n为1、2或3，R2为1至12个碳原子的可选取代烷基、3至6个碳原子的可选取代环烷基、可选取代苯基或可选取代芳基烷基的巯基或硫代苯酚，通过将式为##STR2##的酚与甲醛或甲醛产生化合物以及巯基或硫代苯酚R2-S-H反应，改进在于在至少一种锂、镁、钙、锶、钡、锌、镉、铅、锰、钴、镍、铜、铁、铬和铝化合物的存在下，作为催化剂，于温度约90℃至220℃下进行反应。产物得率和选择性高。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl- bzw. 2-Arylthiomethylphenol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0025519A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl- oder 2-Arylthiomethylphenolen der Formel I durch gleichzeitiges Umsetzen von Phenolen mit Formaldehyd oder einer Formaldehyd liefernden Verbindung mit einem Mercaptan oder Thiophenol, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 90 bis 220°C in Gegenwart von Lithium-, Magnesium-, Calcium-, Strontium-, Barium-, Zink-, Cadmium-, Blei-, Mangan-, Kobalt-, Nickel-, Kupfer-, Eisen-, Chrom- und/ oder Aluminium-Verbindungen als Katalysator durchführt.

  一种通过苯酚与甲醛或提供甲醛的化合物与硫醇或噻吩同时反应制备式 I 的 2-烷基或 2-芳硫基甲基苯酚的工艺 苯酚与甲醛或提供甲醛的化合物与硫醇或噻吩酚同时反应，其特征在于该反应是在 90 至 220°C 的温度下，在锂、镁、钙、锶、钡、锌、镉、铅、锰、钴、镍、铜、铁、铬和/或铝化合物作为催化剂的存在下进行的。
• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol300151k

  日期：2012.2.17