3-<(o-Hydroxyphenyl)methyl>indole | 18135-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(o-Hydroxyphenyl)methyl>indole
• 英文别名: 2-((1H-indol-3-yl)methyl)phenol；2-(1H-indol-3-ylmethyl)phenol；3-(2-hydroxyl)-benzylindole；2-indol-3-ylmethyl-phenol；3-(2-Hydroxy-benzyl)-indol；3-(2-Hydroxybenzyl)-indol
• CAS: 18135-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SRMUJOFCODJPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(o-Hydroxyphenyl)methyl>indole 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到chromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的N-甲苯磺酰azo对吲哚的选择性3-烷基化反应以及I2介导的进一步环化为Chromeno [2,3-b]吲哚

  摘要：

  吲哚与碘化亚铜催化反应Ñ -tosylhydrazones从派生邻- /对-hydroxybenzaldhydes得到选择性地将Ç -3烷基化产物，而不是Ñ烷基化产品。此外，生成的C-3烷基化产物的I 2介导的环化反应可简化chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800206
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 水杨醇 以70%的产率得到3-<(o-Hydroxyphenyl)methyl>indole
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚导向的钒催化的不对称环氧化和开环级联使吲哚脱芳香化

  摘要：

  通过衍生自钒配合物VO（acac）2和C 2对称双-异羟肟酸（BHA）配体的配合物，实现了吲哚衍生物的对映选择性脱芳香化。反应通过不对称环氧化和通过连接的苯酚级联反应进行的开环反应，在不低于83％收率和98％ee的条件下，获得了5a，6,10b，11-四氢色素[2,3 - b ]吲哚-10b-ol衍生物。反应条件温和。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500557

文献信息

• Design, step-economical diversity-oriented synthesis of an N-heterocyclic library containing a pyrimidine moiety: discovery of novel potential herbicidal agents
  作者：Dong Ma、Yang Yin、Ying-Lu Chen、Yi-Tao Yan、Jun Wu

  DOI：10.1039/d1ra02663a

  日期：——

  The synthesis of highly diverse libraries has become of paramount importance for obtaining novel leads for drug and agrochemical discovery. Herein, the step-economical diversity-oriented synthesis of a library of various pyrimidine-N-heterocycle hybrids was developed, in which a 4,6-dimethoxypyrimidine core was incorporated into nine kinds of N-heterocycles. A total of 34 structurally diverse compounds

  高度多样化的文库的合成对于获得药物和农用化学品发现的新先导化合物变得至关重要。在此，开发了各种嘧啶-N-杂环杂化物文库的步骤经济的多样性导向合成方法，其中将4,6-二甲氧基嘧啶核心掺入九种N-杂环中。总共 34 种结构不同的化合物是通过两步法从非常简单且市售的起始材料合成的。此外，该文库的体内生物筛选鉴定出 11 种活性化合物，这些化合物在每公顷 750 g ai 剂量下对 D. sanguinalis 表现出良好的芽后除草活性。更重要的是，嘧啶-四氢咔唑杂化物5q在相同剂量下对五种测试杂草表现出良好至优异的除草活性。嘧啶-四氢咔唑杂化物代表了一类新型除草剂，可能成为除草剂发现过程中有前途的先导化合物。
• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• A catalytic <i>N</i>-deacylative alkylation approach to hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Arindam Maity、Vipin R. Gavit、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04117b

  日期：——

  strategy to diversely functionalized hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids is described in high chemical yields. The synthesis features a key Pd(0)-catalyzed deacylative alkylation of N-acyl 3-substituted indoles using only 1 mol% of Pd(PPh3)4. The scope of this methodology is further defined in the asymmetric synthesis of pyrroloindolines using a diastereoselective approach.

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Divergent Carbene Insertion into the N−H bonds of Tryptamines
  作者：Dharmendra Kumar、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/adsc.202300893

  日期：2023.11.21

  synthesis. Herein, we have developed a chemoselective copper-catalyzed carbene insertion protocol onto N−H bonds of tryptamine derivatives. Divergent insertion products are obtained by varying the nucleophilicity of the aliphatic NH of tryptamine with electron-donating or electron-withdrawing groups. The reaction provided N−H insertion products with broad substrate scope in good yields.

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。
• HFIP-mediated C-3-alkylation of indoles and synthesis of indolo[2,3-b]quinolines & related natural products
  作者：Auqib Rashid、Waseem I. Lone、Preeti Dogra、Showkat Rashid、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1039/d4ob00414k

  日期：——

  An expeditious metal free C-3 alkylation of indoles and its NIS-mediated deviation to indolo[2,3-b]quinolines is reported. This protocol, executed in aqueous HFIP has broad substrate scope and is well inclined towards the ideas of sustainable chemistry. Applications of these strategies in accessing bioactive natural products like vibrindole, norcryptotakeine, neocryptolepine and indenoindolone scaffolds

  报道了吲哚的快速无金属 C-3 烷基化及其 NIS 介导的吲哚并[2,3- b ]喹啉的偏离。该协议在水性 HFIP 中执行，具有广泛的底物范围，并且非常倾向于可持续化学的理念。这些策略在获取生物活性天然产物（如 vibrindole、norcryptotakeine、neocryptolepine 和茚并吲哚酮支架）方面的应用也已得到证实。