2,6-Bis[(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]pyridine | 1207756-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis[(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1207756-32-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₉
• 分子量: 395.426
• InChiKey: WKHJFPWUIWULPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis[(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]pyridine 、 copper(II) acetate monohydrate 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到[Cu2(C5H3N(CH2C2HN3C5H4N)2)(OAc)4(H2O)]*10H2O
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑的聚氮杂配体的结构多样的铜（II）配合物：站点选择性和磁性能

  摘要：

  乙酸铜（II）介导的2，6-双（叠氮甲基）吡啶或2-甲基吡啶叠氮化物与两个末端炔烃的偶联反应可得到含1,2,3-三唑基的配体L 1 - L 6。这些配体包含各种基于氮的路易斯碱性位点，包括两个不同的吡啶基，1,2,3-三唑基环上的两个氮原子以及叠氮基。在L 1 – L 6的铜（II）配合物中观察到了丰富的结构多样性，包括单核和双核配合物以及一维聚合物。。使用等温滴定量热法，并使用锌（II）作为替代，铜（II）的偏好两种常见的含二齿1,2,3-三唑基-配位点进行了研究在11 H NMR滴定实验。通过温度依赖性磁化率测量和高频电子顺磁共振波谱分析了三种双核络合物中铜（II）中心之间的磁性相互作用。所观察到的磁性超交换在很大程度上取决于铜（II）离子的磁性轨道的方向，如果这些轨道彼此正交排列，则可以完全关闭。这项工作证明了包含1,2,3-三唑基的聚氮杂配体在形成具有丰富结构多样性和令人感兴趣的磁性的金属配位络合物中的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ic2021319
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 2,6-双(溴甲基)吡啶 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,6-Bis[(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A multicomponent CuAAC “click” approach to a library of hybrid polydentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands: new building blocks for the generation of metallosupramolecular architectures

  摘要：

  一种单锅多组分的CuAAC反应被利用，以安全地从相应的卤化物、叠氮化钠和炔烃中高效生成烷基、苄基或芳基连接的多齿吡啶-1,2,3-三唑配体。通过元素分析、高分辨率电子喷雾质谱（HR-ESMS）、红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）和13C核磁共振（13C NMR）对这些配体进行了充分表征，在两个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。此外，我们还研究了这些配体的Ag(I)配位化学，发现可形成离散和聚合的金属超分子结构，使用了HR-ESMS、1H NMR和X射线晶体学进行分析。

  DOI：

  10.1039/b911276f

文献信息

• [Fe2L3]4+ Cylinders Derived from Bis(bidentate) 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Ligands: Synthesis, Structures and Exploration of Biological Activity
  作者：Sreedhar Vellas、James Lewis、Madhu Shankar、Alia Sagatova、Joel Tyndall、Brian Monk、Christopher Fitchett、Lyall Hanton、James Crowley

  DOI：10.3390/molecules18066383

  日期：——

  A series of metallosupramolecular [Fe2L3](BF4)4 “click” cylinders have been synthesized in excellent yields (90%–95%) from [Fe(H2O)6](BF4)2 and bis(bidentate) pyridyl-1,2,3-triazole ligands. All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-vis, 1H-, 13C- and DOSY-NMR spectroscopies and, in four cases, the structures confirmed by X-ray crystallography. Molecular modeling indicated that some of these “click” complexes were of similar size and shape to related biologically active pyridylimine-based iron(II) helicates and suggested that the “click” complexes may bind both duplex and triplex DNA. Cell-based agarose diffusion assays showed that the metallosupramolecular [Fe2L3](BF4)4 “click” cylinders display no antifungal activity against S. cerevisiae. This observed lack of antifungal activity appears to be due to the poor stability of the “click” complexes in DMSO and biological media.

  由 [Fe(H2O)6](BF4)2 和双（二齿）吡啶基-1,2 合成了一系列金属超分子 [Fe2L3]( )4 “点击”圆柱体，产率极高 (90%–95%) ,3-三唑配体。所有配合物均通过元素分析、IR、UV-vis、1H-、13C-和 DOSY-NMR 光谱进行表征，并且在四种情况下，结构通过 X 射线晶体学证实。分子模型表明，其中一些“点击”复合物与相关的生物活性吡啶亚胺铁 (II) 螺旋结构具有相似的大小和形状，并表明“点击”复合物可能结合双链和三链 DNA。基于细胞的琼脂糖扩散测定表明，金属超分子 [Fe2L3]( )4“点击”圆柱体对酿酒酵母没有抗真菌活性。这种观察到的抗真菌活性缺乏似乎是由于“点击”复合物在 DMSO 和生物介质中稳定性差所致。