9,10-二氧杂
双环[3.3.2]癸烷的双巯基衍
生物(12)是通过顺式,顺式的过氧
汞化反应制得的。-环-八--1,5-二烯,但在反应中也形成了大量的双
环醚。双环过氧化物(4)和(5)分别通过还原和
溴分解作用从(12)获得。类似地,通过环辛-1,4-二烯的过氧
汞化和脱
汞制备了8,9-二氧杂双环[5.2.1]
癸烷(6)和二
溴衍
生物(7)。建议过氧化物的异构体纯度和同时形成的双
环醚均来自平衡控制可逆(全)氧化
汞-脱(全)氧化
汞。通过环己-1,4-二烯的过氧
汞化和
溴解反应,已获得[3.2.1]-过氧化物(8)的低收率,但尝试由5,5-二取代的
环戊二烯制备[2.2.1]-化合物的方法有失败了。