1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 943901-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol；1-phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 943901-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ZAVKOPMCOQFOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有氧化膦基团的丙二烯的合成及其对金配合物的反应性研究

  摘要：

  已经制备了氧化膦丙二烯的集合。研究了它们与金（I）的配位，当存在一个吡啶侧基时给出了新的配位配合物。另外，他们的金（I）催化的环异构化已被证明是非常有效的。在环化过程中观察到了几乎完全的轴向到中心手性转移，为潜在的获得有价值的对映纯磷衍生物提供了可能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500345
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules29163806

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules29163806

文献信息

• Unusual Regioselectivity in the Aldehyde Addition Reactions of Allenyl/Propargyl Zirconium Complexes Derived from γ-(2-Pyridyl)propargyl Ethers: Synthesis of Multisubstituted α-Hydroxyallenes
  作者：Guoqin Fan、Xin Xie、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/om301007z

  日期：2013.3.25

  different to that of the reactions using propargylic ethers without a pyridyl group reported so far, in which homopropargyl alcohols were formed predominantly. The structure of allenylzirconium intermediate has been confirmed by X-ray crystal analysis which reveals an intramolecular Zr–N coordination. DFT calculations suggest that the smaller steric effect of the pyridine ring compared with the phenyl

  锆介导的γ-（2-吡啶基）炔丙基醚与醛的反应通过形成烯基/炔丙基锆物种选择性地提供α-羟基烯丙基。该反应的结果与迄今报道的使用没有吡啶基的炔丙基醚的反应完全不同，其中主要形成高炔丙醇。X射线晶体分析已证实了烯丙基锆中间体的结构，该结构揭示了分子内Zr-N配位。DFT计算表明，与苯环相比，吡啶环的空间效应较小，并且其与Cp配体和醛的氢原子形成氢键的能力可能是观察到的区域选择性的原因。
• Lewis Base-catalyzed Alkynylation of Carbonyl Compounds with Trimethylsilylacetylenes
  作者：Takayuki Kitazawa、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.1002

  日期：2006.9

  Alkynylation of carbonyl compounds with trimethylsilylacetylenes in the presence of a catalytic amount of Lewis bases such as acetate or phenoxide anion is described. The alkynylation proceeded under mild conditions and afforded the corresponding propargyl alcohols in good to excellent yields.

  描述了一种在催化量路易斯碱（如醋酸根或苯氧根）存在下，使用三甲基硅基乙炔与羰基化合物进行炔基化的反应。该炔基化反应在温和条件下进行，获得了相应的丙炔醇，产率良好到优秀。
• Electronic Effects in the Pt-Catalyzed Cycloisomerization of Propargylic Esters:  Synthesis of 2,3-Disubstituted Indolizines as a Mechanistic Probe
  作者：Alison R. Hardin、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol701973s

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The initial 5-exo versus 6-endo cyclization of the acyl group onto the activated alkyne of propargylic esters has been found to be dependent on electronic effects of the acyl, alkyne, and propargylic carbon substituents. These electronic effects control the ratio of 2,3-disubstituted versus 1,3-disubstituted indolizine products formed when substrates bearing pyridines at the alkyne terminus are used.
• Low Temperature Organocopper-Mediated Two-Component Cross Coupling/Cycloisomerization Approach Toward N-Fused Heterocycles
  作者：Dmitri Chernyak、Surendra Babu Gadamsetty、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol8008705

  日期：2008.6.5

  Organocopper reagents smoothly react with heterocyclic propargyl mesylates at low temperature to produce Mused heterocycles. The copper reagent plays a "double duty" in this novel cascade transformation, which proceeds via an S(N)2' substitution followed by a subsequent cycloisomerization step.
• Chernyak; Gevorgyan, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, vol. 47, # 12, p. 1516 - 1526
  作者：Chernyak、Gevorgyan

  DOI：——

  日期：——