1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: FMHCVNFFOVIGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到5-苯基-3-吡啶-2-基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions

  摘要：

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc02047j
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有氧化膦基团的丙二烯的合成及其对金配合物的反应性研究

  摘要：

  已经制备了氧化膦丙二烯的集合。研究了它们与金（I）的配位，当存在一个吡啶侧基时给出了新的配位配合物。另外，他们的金（I）催化的环异构化已被证明是非常有效的。在环化过程中观察到了几乎完全的轴向到中心手性转移，为潜在的获得有价值的对映纯磷衍生物提供了可能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500345

文献信息

• Tandem Aza Michael Addition–Vinylogous Nitroaldol Condensation: Construction of Highly Substituted <i>N</i>-Fused 3-Nitropyrazolopyridines
  作者：Owk Obulesu、V. Murugesh、Battu Harish、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00746

  日期：2018.6.15

  A base-mediated tandem aza-Michael addition–vinylogous nitroaldol condensation has been described between 3,5-dialkyl 4-nitropyrazoles and alkynyl ketones/aldehydes. This transition metal-free atom economical transformation occurred via C–N and C═C bond formations in one step with the elimination of water. The construction of a variety of highly substituted N-fused 3-nitropyrazolopyridine derivatives

  3,5-二烷基4-硝基吡唑与炔基酮/醛之间存在碱介导的串联氮杂-迈克尔加成-乙烯基硝基醛缩合反应。这种无过渡金属的原子经济转变是通过消除水和一步形成C–N和C═C键而实现的。已经证明以高收率构建了多种高度取代的N-稠合的3-硝基吡唑并吡啶衍生物。用不对称取代的4-硝基吡唑已经实现了良好到优异的区域选择性。
• Straightforward Novel One-Pot Enaminone and Pyrimidine Syntheses by Coupling-Addition-Cyclocondensation Sequences
  作者：Thomas J. Müller、Alexei S. Karpov

  DOI：10.1055/s-2003-42480

  日期：——

  The coupling of acid chlorides 1 with terminal alkynes 2 using only one equivalent (!) of triethylamine under Sonogashira conditions followed by subsequent addition of primary or secondary amines 4 to the intermediate alkynones 3 represents a straightforward one-pot three component access to enaminones 5 under mild conditions and in excellent yields. Furthermore, 2,4-di- and 2,4,6-trisubstituted pyrimidines

  在 Sonogashira 条件下，酰氯 1 与末端炔烃 2 的偶联仅使用一当量 (！) 三乙胺，随后将伯胺或仲胺 4 添加到中间体炔酮 3 中，代表了一种直接的一锅三组分获得烯胺酮 5条件温和，产量高。此外，2,4-二和2,4,6-三取代的嘧啶7可以根据高度灵活的偶联-加成-环缩合序列以中等至良好的产率合成。
• Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal alkynes using 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene ligand
  作者：Shingo Atobe、Haruna Masuno、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Hiroyuki Shinohara、Satoshi Shibata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.105

  日期：2012.4

  In the presence of 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as a ligand, the direct synthesis of alkynones has accomplished by a Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal acetylenes under mild conditions.

  在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的存在下，炔烃的直接合成是通过在温和的条件下，Pd催化酰氯与末端乙炔的偶联反应而完成的。
• Pd/Cu-Catalyzed Synthesis of Internal and Sila-Ynones by Direct Selective Acyl Sonogashira Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Terminal Alkynes
  作者：Xue Liu、Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Wenhao Chen、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c06205

  日期：2023.5.5

  The direct acyl Sonogashira cross-coupling of carboxylic acids with terminal alkynes has been achieved through Pd/Cu cooperative catalysis. In this reaction, the readily available carboxylic acids act as the acyl source for the coupling with various terminal alkynes to produce highly valuable ynones in good to high yields. The reaction features high chemoselectivity and functional group tolerance.

  通过 Pd/Cu 协同催化实现了羧酸与末端炔烃的直接酰基 Sonogashira 交叉偶联。在这个反应中，容易获得的羧酸作为酰基源与各种末端炔烃偶联，以良好到高产率生产高价值的炔酮。该反应具有高化学选择性和官能团耐受性。该反应提供了获得多功能甲硅烷基炔酮的途径。生物活性分子的后期修饰和克级实验凸显了该反应在有机合成中的合成价值。该方法能够在不存在 C(acyl)–C(sp) 脱羰基的情况下直接从羧酸制备炔酮。
• A Pd–Sn heterobimetallic catalyst for carbonylative Suzuki, Sonogashira and aminocarbonylation reactions using chloroform as a CO surrogate
  作者：Anuradha Mohanty、Mukesh Kumar Nayak、Sujit Roy

  DOI：10.1039/d3ob00676j

  日期：——

  heterobimetallic Pd–Sn catalyst for the carbonylative Suzuki coupling, aminocarbonylation reaction, and carbonylative Sonogashira coupling of aryl halides with boronic acids, amines, and aromatic alkynes leading to a three-component coupling reaction using in situ generated carbon monoxide. Under the optimized reaction conditions, a variety of bisaryl ketones, amides, and aromatic ynones have been synthesized

  在此，我们报道了一种异双金属 Pd-Sn 催化剂，用于芳基卤化物与硼酸、胺和芳香炔的羰基化 Suzuki 偶联、氨基羰基化反应和羰基化 Sonogashira 偶联，从而使用原位生成的一氧化碳进行三组分偶联反应。在优化的反应条件下，以一锅法合成了多种双芳基酮、酰胺和芳香炔酮，收率中等至良好。所报道的催化剂具有较宽的反应范围和良好的官能团耐受性。