methyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)pent-2-ynoate | 116315-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)pent-2-ynoate
• CAS: 116315-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MPUVFUVDEJMNFU-FTNKSUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)pent-2-ynoate 在 四氧化锇 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基锂 、 sodium thiophenolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-5-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Verrucosidin的合成研究：绝对构型的确定

  摘要：

  Verrucosidin 1的四氢呋喃部分3（一种有效的神经毒素）是通过手性羟基二烯酯5的立体选择性渗透作用以对映体纯净的形式合成的对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96757-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Verrucosidin的合成研究：绝对构型的确定

  摘要：

  Verrucosidin 1的四氢呋喃部分3（一种有效的神经毒素）是通过手性羟基二烯酯5的立体选择性渗透作用以对映体纯净的形式合成的对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96757-1

文献信息

• CHA, JIN K.;COOKE, R. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5473-5476
  作者：CHA, JIN K.、COOKE, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies toward verrucosidin: Determination of the absolute configuration
  作者：Jin K. Cha、R.J. Cooke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96757-1

  日期：1987.1

  The tetrahydrofuran portion 3 of verrucosidin 1, a potent neurotoxin, is synthesized in an enantiomerically pure form via the stereoselective osmylation of the chiral hydroxy diene ester 5 as a key step.

  Verrucosidin 1的四氢呋喃部分3（一种有效的神经毒素）是通过手性羟基二烯酯5的立体选择性渗透作用以对映体纯净的形式合成的对映体纯形式。