3-nitro-4H-chromene | 120450-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-nitro-4H-chromene
• CAS: 120450-86-4
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: HVTBDVKAQYXCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  290.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 、 3-nitro-4H-chromene 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到2-methyl-4-(3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition of Manganese Enolates to Nitroolefins

  摘要：

  据报道，迈克尔加成反应在硝基烯烃和从一系列酮衍生的锰烯醇化物之间进行。期望的1,4-加合物以高产率和优异的立体选择性及区域选择性获得，在不对其称的酮中，仅得到唯一的动力学加合物。同时，也报道了硫脲类有机催化剂对从异丙基乙基酮衍生的动力学锰烯醇化物与几种代表性硝基烯烃加成反应的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991096
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-nitrovinyl]morpholine 、 水杨醇 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-nitro-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Loic, Rene, Synthesis, 1989, # 1, p. 69 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free formal [3 + 2] cycloaddition of stabilized <i>N</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines to 3-nitrobenzofurans and 3-nitro-4<i>H</i>-chromenes: access to heteroannulated pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazoles
  作者：Dmitry V. Osipov、Kirill S. Korzhenko、Daria A. Rashchepkina、Alina A. Artemenko、Oleg P. Demidov、Vadim A. Shiryaev、Vitaly A. Osyanin

  DOI：10.1039/d1ob01377g

  日期：——

  We have studied the [3 + 2]-cycloaddition of various N,N-cyclic azomethine imines to 3-nitrobenzofurans. This process is a rare example of their dearomatization. We have also extended this process to the related 3-nitro-4H-chromenes as dipolarophiles. Both reactions provide access to benzofuro- and chromeno-condensed pyrazolo[1,2-a]pyrazoles with 100% atom economy in a diastereoselective manner under

  我们研究了各种N，N-环状偶氮甲亚胺与 3-硝基苯并呋喃的 [3 + 2]-环加成反应。这个过程是它们脱芳构化的一个罕见例子。我们还将这一过程扩展到相关的 3-nitro-4 H - chromenes 作为亲偶极体。这两种反应都提供了在温和的环保条件下以非对映选择性方式获得具有 100% 原子经济性的苯并呋喃和色烯并缩合吡唑并[1,2- a ]吡唑。最后，在DFT计算的基础上，给出了对上述[3 + 2]-环加成的机理见解，并解释了该方法的实验确定的局限性。推拉杂环的赫希菲尔德原子电荷值被建议作为先验的标准评估它们与N , N -环偶氮甲碱亚胺偶极环加成的可能性。
• Cascade Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinolines and Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via Formal [3 + 2]-Cycloaddition of Push–Pull Nitro Heterocycles with Carbonyl-Stabilized Quinolinium/Isoquinolinium Ylides
  作者：Dmitry V. Osipov、Maxim R. Demidov、Alina A. Artemenko、Daria A. Rashchepkina、Pavel E. Krasnikov、Vitaly A. Osyanin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00455

  日期：2024.7.19

  substituted pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in good to high yields by the Et3N-mediated reaction of push–pull 3-nitrobenzofurans or 1-Ts-/1-Ms-3-nitroindoles and precursors of carbonyl-stabilized quinolinium and isoquinolinium ylides as 1,3-dipole equivalents. These transformations proceed in a one-pot manner starting with the formal [3 + 2]-cycloaddition stage

  通过 Et 3 N 介导的 3-硝基苯并呋喃或 1-Ts-/1 的推拉反应，以良好到高产率合成了各种取代的吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1 -a ]异喹啉-Ms-3-硝基吲哚以及羰基稳定的喹啉鎓和异喹啉鎓叶立德的前体（​​1,3-偶极当量）。这些转化以一锅方式进行，从正式的[3 + 2]-环加成阶段开始，伴随着喹啉/异喹啉和苯并呋喃/吲哚部分的双重脱芳构化，然后是形成的环状中间体和亚硝基的开环。酸消除顺序。在烯醇化不可能或困难的情况下，[3+2]-环氧化物被分离为最终产物。本协议已成功扩展到 3-硝基-4 H-色烯衍生物作为推拉亲偶极试剂组分。最后，采用竞争反应的方法，比较了起始化合物的反应活性。
• RENE, LOIC, SYNTHESIS,(1989) C. 69-70
  作者：RENE, LOIC

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2-Nitro-1H-benzo[f]chromenes and 3-Nitro-1-benzofurans with Nucleophiles
  作者：D. V. Osipov、A. A. Artyomenko、K. S. Korzhenko、D. A. Rashchepkina、O. P. Demidov、V. A. Osyanin

  DOI：10.1134/s1070428023030107

  日期：2023.3

  trans isomers. The reaction of 2-nitro-1H-benzo[f]chromenes with cyclic secondary amines and 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one displayed trans diastereoselec­tivity with the formation of Michael adducts with benzochroman structure. Conjugate addition of substituted anilines to the title chromenes afforded (2-hydroxynaphthalen-1-ylmethyl)-substituted β-nitroenamines. Nucleophilic dearomatization
• SUBSTITUTED 3-AMINO CHROMANS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0470176A1

  公开（公告）日：1992-02-12