2-氯-3H-吲哚-3-酮 | 612-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 2-chloro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-chloroindol-3-one
• CAS: 612-54-4
• 化学式: C₈H₄ClNO
• 分子量: 165.579
• InChiKey: YUPISCFUSYUGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3H-吲哚-3-酮 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 indirubin
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 1297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-3H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Koziol, Anna E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 821 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxobenzofuranylide-dihydroindolone
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06503937B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  Oxobenzofuranylidene-dihydroindolones of formulae trans-(Ia) and cis-(Ib) and of formulae trans-(IIa) and cis-(IIb) wherein A1 and A2 are each independently of the other unsubstituted or mono- to tetra-substituted ortho-C6-C18arylene, and R1 is hydrogen or an organic radical, with the proviso that when R1 is hydrogen and A2 is 1,2-phenylene, A1 is not 9,10-anthraquinon-1,2-ylene, 4-chloro-3,5-dimethyl-1,2-phenylene or 3,5-dimethyl-1,2-phenylene, processes for their preparation and the use thereof.

  氧苯并呋喃亚甲基二氢吲哚酮的结构式trans-(Ia)和cis-(Ib)，以及结构式trans-(IIa)和cis-(IIb)，其中A1和A2分别独立地为未取代或单至四取代的邻位C6-C18芳基，R1为氢或有机基团，条件是当R1为氢且A2为1,2-苯基时，A1不是9,10-蒽醌-1,2-亚基，4-氯-3,5-二甲基-1,2-苯基或3,5-二甲基-1,2-苯基，其制备方法及用途。
• Application of nanoparticle mediated N-arylation of amines for the synthesis of pharmaceutical entities using vit-E analogues as amphiphiles in water
  作者：Atul Kumar、Ajay Kumar Bishnoi

  DOI：10.1039/c4ra15267k

  日期：——

  The first CuI-nanoparticle catalyzed inter and intramolecular N-arylation of amines using vitamin E analogues as amphiphiles was developed in water and is extended to azoles, substituted indoles, a bioactive natural product and intermediates of pharmaceutical entities.

  首次在水中开发了以维生素E类似物为两性分子的CuI纳米颗粒催化的胺的分子内和分子间N-芳基化反应，并扩展到唑类化合物、取代吲哚、生物活性天然产物和药物实体的中间体。
• Symmetrical and Asymmetrical Bisphosphonate Esters. Synthesis, Selective Hydrolysis, and Isomerization
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. Ganoub、Amin F. Fahmy、Abeer A. Shaddy

  DOI：10.1007/s00706-005-0403-y

  日期：2006.1

  asymmetrical or symmetrical bisphosphonates ( BP s). In the second approach, the same halocompounds were reacted with tetraethyl methyl-1,1-bisphosphonate to give the requisite BP s. Partial and complete hydrolysis of the prepared BP s were also investigated. The products contain functional groups advantageous for further synthetic modification as structural units for coupling with the drug.

  概述了两个简单而有效的一锅法，用于合成一系列α-支化的N-杂环取代的甲烷-1,1-双膦酸酯。在第一种方法中，使母体卤代底物与氰基甲基膦酸酯反应，然后与二烷基膦酸酯反应，得到不对称或对称的双膦酸酯（ BPs ）。在第二种方法中，相同的卤代化合物与1,1,1-二膦酸四乙酯四乙酯反应生成所需的 BP 。还研究了所制备的 BP 的部分和完全水解 。产物包含有利于进一步合成修饰的官能团作为与药物偶联的结构单元。
• The structure and properties of some indolic constituents in Couroupita guianensis aubl
  作者：Jan Bergman、Jan-Olof Lindström、Ulf Tilstam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96609-8

  日期：1985.1

  Extraction of the dried fruits from the cannon ball tree, Couroupita guianensis Aubl., yielded 6,12-dihydro-6, 12-dioxoindolo[2,1-b]quinazoline (tryptanthrin), 1a as well as indigo (7) indirubin (8a) and isatin. Compound 1a could readily be synthesized by condensation of isatin with isatoic anhydride (6) in pyridine.

  从炮弹球树Couroupita guianensis Aubl。中提取干果，得到6,12-dihydro-6、12-dioxoindolo [2,1- b ] quinazoline（tryptanthrin），1a和靛蓝（7）靛玉红（8a）和isatin。化合物1a可以容易地通过在吡啶中将Isatin与isatoic酸酐（6）缩合来合成。
• Nukleophile Reaktionen an 2-Phenylindolenin-3-onen
  作者：Jean-Marie Adam、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19840670820

  日期：1984.12.19

  Nucleophilic Reactions on 2-Phenylindolenin-3-ones

  对2-苯基吲哚烯酮-3-酮的亲核反应