2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclohexanone | 669777-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclohexan-1-one；2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 669777-26-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YIACOQICHYBPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclohexanone 在 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  草本内酯的简明合成

  摘要：

  本文已经完成了(±)-herbertenolide的简明合成。该策略依赖于 H 2 O 2介导的全取代环状 α-甲酰基酮的氧化环收缩，用于立体定向构建连续的季碳中心 (CQCC)。此外，Sc(OTf) 3 /手性N , N'-二氧化物催化的苯并呋喃酮不对称迈克尔加成到 MVK 已被优化用于形成手性芳族季碳中心，从而能够正式合成 (+)- ent -herbertenolide。

  DOI：

  10.1039/d2ob00041e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-5-methylphenyl)cyclohexan-1-ol 在 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  草本内酯的简明合成

  摘要：

  本文已经完成了(±)-herbertenolide的简明合成。该策略依赖于 H 2 O 2介导的全取代环状 α-甲酰基酮的氧化环收缩，用于立体定向构建连续的季碳中心 (CQCC)。此外，Sc(OTf) 3 /手性N , N'-二氧化物催化的苯并呋喃酮不对称迈克尔加成到 MVK 已被优化用于形成手性芳族季碳中心，从而能够正式合成 (+)- ent -herbertenolide。

  DOI：

  10.1039/d2ob00041e

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Herbertenolide by Stereospecific Formation of Vicinal Quaternary Centers in a Crystalline Ketone
  作者：Danny Ng、Zhe Yang、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ol0499250

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The sesquiterpene (+/-)-herbertenolide was synthesized in seven steps from commercial 2-bromo-4-methylanisole. In the key step, two adjacent stereogenic quaternary centers were controlled by a highly chemoselective and stereospecific photodecarbonylation reaction of crystalline methyl-trans-3-(2-methyl-5-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2-oxocyclohexancarboxylate (3). An efficient generation

  [反应：见正文]倍半萜烯（+/-）-香叶烯内酯是由商业上的2-溴-4-甲基茴香醚分七个步骤合成的。在关键步骤中，两个相邻的立体异构季铵盐中心受到结晶甲基-反式-3-（2-甲基-5-甲氧基苯基）-1,3-二甲基-2-氧代环己羧酸酯的高度化学选择性和立体特异性光脱羰反应的控制（3） 。有效生成自由基对和固态施加的立体化学控制表明该反应可能成为有用的合成方法。