Selenoacetic acid Se-(4-methoxy-phenyl) ester | 37826-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Selenoacetic acid Se-(4-methoxy-phenyl) ester
• 英文别名: Se-(4-methoxyphenyl) ethaneselenoate
• CAS: 37826-09-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂Se
• 分子量: 229.137
• InChiKey: FYIFBNLWACBJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Selenoacetic acid Se-(4-methoxy-phenyl) ester 、 3-苯基丙炔腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(Z)-3-(4-Methoxy-phenylselanyl)-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Alkylcinnamonitriles

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (2Z)-3-arylselenocinnamonitriles and coupling them with Grignard reagents catalysized by CuI, giving the trisubstituted alkenes with main retention products.

  DOI：

  10.1080/00397919608003772
• 作为产物：
  描述：

  P-甲氧基硒吩醇 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以75%的产率得到Selenoacetic acid Se-(4-methoxy-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  硒酸酐酶的活性为碳酸酐酶。

  摘要：

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是在多种细胞类型上表达的金属酶。它们的过度表达导致严重的疾病，包括癌症。此处报道了一系列具有高结构多样性的硒油酸酯作为新型CA抑制剂的发现。这些化合物显示出对一系列人CA同工型（例如hCA I，II，IX和XII）的显着抑制作用。我们观察到它们经历了CA介导的水解，释放出不同的活性硒醇片段，这些片段充当CA抑制剂。值得注意的是，据我们所知，这是具有硒酯酶活性的酶的第一个实例。此外，X射线晶体学数据支持提出的机理，证明硒油酸酯是具有潜在药理学应用的新型前药抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc00995d

文献信息

• Low-valent Titanium Induced Reductive Coupling of Diaryl Diselenides with Acid Chlorides or Acid Anhydrides: Facile Synthesis of Selenoesters
  作者：Long-Hu Zhou、Yong-Min Zhang

  DOI：10.1039/a803235a

  日期：——

  Selenoesters have been prepared in good yield by reaction of diaryl diselenides with acid chlorides or acid anhydrides induced by the TiCl4–Sm–THF system under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过二芳基二硒化物与酰氯或酸酐的反应，由 TiCl4–Sm–THF 系统诱导，以良好的收率制备了硒酯。
• Facile Formation of Samarium (III) Selenolates From Potassium Iodide Catalyzed Reaction of Samarium Metal and Diselenides, and Their Application in Synthesis of Selenoesters
  作者：Genliang Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085760

  日期：1999.1

  Abstract Samarium metal reacts with diselenides in the presence of a catalytic amount of potassium iodide to generate samarium(II1) selenolates. Samarium (111) selenolates thus formed in situ, react with acid chlorides to give selenoesters in moderate yields.

  摘要 在催化量的碘化钾存在下，金属钐与二硒化物反应生成硒化钐 (II1)。如此原位形成的钐 (111) 硒酸盐与酰氯反应以中等产率得到硒代酯。
• A New Method for the Reductive Cleavage of Se-Se Bond by Titanocene Dichloride Isobutylmagnesium Bromide System and Its Application in Synthesis of Selenoester
  作者：Xin-Hua Xu、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708007304

  日期：1997.11

  Abstract The reduction of diaryldiselenides by Cp2TiCl2/2i-BuMgBr/THF led to arylselenium complex of titanocene (Cp2TiSeAr). This species reacts smoothly with acidic anhydrides to give selenoesters.

  摘要 Cp2TiCl2/2i-BuMgBr/THF 对二芳基二硒化物的还原生成了二茂钛芳基硒配合物 (Cp2TiSeAr)。该物种与酸性酸酐平稳反应生成硒代酯。
• 1,3‐Difunctionalization of Imino‐Carbenes via Rhodium‐Catalyzed Reactions of Triazoles with Acyl Selenides
  作者：Fang Li、Chao Pei、Calogero Quaranta、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202100629

  日期：2021.9.21

  rhodium-catalyzed reaction of triazoles with acyl selenides. Under thermal reaction conditions and in the presence of a rhodium catalyst, a rapid 1,3-difunctionalization reaction occurs to provide valuable α-seleno enamides with high stereoselectivity and broad functional group tolerance, which was demonstrated in 35 examples with up to 95% yield. Computational calculations suggest a reaction pathway that

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。
• Selenolesterase enzyme activity of carbonic anhydrases
  作者：Andrea Angeli、Fabrizio Carta、Selene Donnini、Antonella Capperucci、Marta Ferraroni、Damiano Tanini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/d0cc00995d

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, E.C. 4.2.1.1) are metalloenzymes expressed on a variety of cell types. Their overexpression leads to serious pathologies, including cancer. The discovery of a series of selenolesters with high structural diversity as novel CA inhibitors is reported here. These compounds show remarkable in vitro inhibition against a panel of human CA isoforms such as hCA I, II, IX and XII.

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是在多种细胞类型上表达的金属酶。它们的过度表达导致严重的疾病，包括癌症。此处报道了一系列具有高结构多样性的硒油酸酯作为新型CA抑制剂的发现。这些化合物显示出对一系列人CA同工型（例如hCA I，II，IX和XII）的显着抑制作用。我们观察到它们经历了CA介导的水解，释放出不同的活性硒醇片段，这些片段充当CA抑制剂。值得注意的是，据我们所知，这是具有硒酯酶活性的酶的第一个实例。此外，X射线晶体学数据支持提出的机理，证明硒油酸酯是具有潜在药理学应用的新型前药抑制剂。