Boc-Asp(OBzl)-Phe-OBzl | 138108-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OBzl)-Phe-OBzl
• 英文别名: Boc-L-Asp(OBzl)-L-Phe-OBzl；benzyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 138108-43-7
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₇
• 分子量: 560.647
• InChiKey: ASVXFWGGKKDWFH-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.6-125.0 °C
• 沸点：
  739.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-Phe-OBzl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 estradiol-3-O-acetyl-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  Improved Anti-Osteoporosis Potency and Reduced Endometrial Membrane Hyperplasia During Hormone Replacement Therapy with Estrogen−RGD Peptide Conjugates

  摘要：

  To improve the specificity and potency of estrogen replacement therapy therapeutics while also minimizing the side effects such as bone resorption and thickening of the uterine wall, a series of novel estrogen-derived conjugates estradiol-3-RGD, estradiol-17-RGD, and estrone-3-RGD peptides have been prepared. In a mouse model, intraperitoneal (i.p.) administration of these estrogen-RGD peptide conjugates resulted in decreased serum concentrations of calcium and alkaline phosphatase, as well as increased levels of calcium, phosphorus, and minerals in the mouse femur. Furthermore, the anti-osteoporosis action of these conjugates followed a dose-dependent manner and was accompanied with no observable effects on endometrial cell hyperplasia. In addition to all of these compounds exhibiting biological activity when administered by the i.p. route, we were particularly pleased to note that the estradiol-3-RGD and estradiol-17-RGD conjugates were both orally active.

  DOI：

  10.1021/jm070242a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 N-甲基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 Boc-Asp(OBzl)-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性纤维蛋白原受体拮抗剂的设计。

  摘要：

  整联蛋白受体识别序列Arg-Gly-Asp已成功用作模板，从中可开发出一系列作用力强，选择性，口服活性，基于肽的纤维蛋白原受体拮抗剂，且作用时间长。以Arg和Gly残基为中心的简单修饰很快导致修饰肽（1）具有显着增强的抑制体外血小板凝集的能力。哌啶取代1中的胍基提供3，不仅显示出效力的进一步提高，而且显示出适度的口服功效。最后，探索C端氨基酸的侧链功能和羧基末端的性质，得出了一组分子，这些分子在抑制血小板聚集方面表现出优异的体外效力，出色的整联蛋白选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9801096

文献信息

• 血栓靶向释放RGDF的抗栓剂聚天冬酰- RGDF的合成和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105194682B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及血栓靶向释放RGDF的聚天冬酰‑RGDF，涉及它的制备方法，涉及它在大鼠血栓模型上的靶向抗血栓作用。因而本发明阐明了聚天冬酰‑RGDF作为靶向抗血栓剂的临床应用前景。本发明属于生物医药领域。
• Synthesis and comparison of physicochemical, transport, and antithrombic properties of a cyclic prodrug and the parent RGD peptidomimetic
  作者：Christine R Xu、Henry T He、Xiaoping Song、Teruna J Siahaan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00333-8

  日期：2003.4

  Cyclic prodrug 1 was derived from RGD peptidomimetic 2 by linking the amino and carboxylic acid groups via an (acyloxy)alkoxy linker. The formation of a cyclic prodrug can transiently alter the physicochemical properties of the RGD peptidomimetic. Cyclic prodrug 1 was synthesized via the key intermediate 8, and the synthesis of this key intermediate was accomplished using two different routes. Cyclic

  环状前药1是从RGD拟肽2衍生而来的，其是通过（酰氧基）烷氧基接头将氨基和羧酸基团连接起来的。环状前药的形成可以暂时改变RGD拟肽的理化性质。环状前药1是通过关键中间体8合成的，并且该关键中间体的合成是通过两种不同的途径完成的。与母体RGD拟肽2相比，环状前药1具有更小的流体动力学半径和更高的膜相互作用潜能。环状前药1的细胞膜渗透率是母体拟肽2的两倍。前药到药物的转化可以在分离的猪酯酶以及人血浆中进行。环状前药在pH 4时比在pH 7中更稳定，在pH 10时非常不稳定。环状前药具有抗血栓形成活性，表明它可以在富含血小板的血浆（PRP）中转化为RGD拟肽。
• Catalytic Dehydrative Peptide Synthesis with <i>gem</i>-Diboronic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Tatsuhiko Sakaguchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03894

  日期：2020.1.3

  Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B–C–B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-amino acids bearing N-protecting

  烷烃-宝石-二硼酸已经成为用于α-氨基酸脱水酰胺化的通用有机硼催化剂。具有α–C–B结构的苯酚取代的多硼催化剂在α-氨基酸的缩合和亲电异构体的抑制作用方面优于简单的芳基硼酸。宝石-二硼酸催化与各种带有N-保护基团的O，N和S-官能化的α-氨基酸兼容，这些保护基团包括肽合成中常用的氨基甲酸酯（Boc，Cbz，Fmoc）。ñ-三氟乙酰基保护作用使室温下空前的催化脱水肽合成成为可能。初步的机理研究表明，宝石-二硼酸的羧酸盐结合性质与芳基硼酸对羧酸的活化作用正交。宝石-二硼酸的独特反应性将为轻度催化肽缩合打开前景。
• 聚天冬酰-RGDF-抗肿瘤药物复合物的制备 和应用
  申请人：彭师奇

  公开号：CN105879040B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了称为聚天冬酰‑RGDF的下式的化合物在中性和pH 5.4条件下的三维形态，公开了聚天冬酰‑RGDF与抗肿瘤药物的摩尔比为1/120的复合物(简称聚天冬酰‑RGDF‑抗肿瘤药物复合物)，公开了这类聚天冬酰‑RGDF‑抗肿瘤药物复合物的制备方法，公开了这类聚天冬酰‑RGDF‑抗肿瘤药物复合物抑制肿瘤细胞，尤其是抑制肿瘤耐药细胞增殖的活性，进一步公开了这类聚天冬酰‑RGDF‑抗肿瘤药物复合物抑制S180肉瘤生长的活性。因而本发明公开了聚天冬酰‑RGDF‑抗肿瘤药物复合物的临床应用前景。
• Poly-α,β-aspartyl-Arg-Gly-Asp-Phe: a novel polymeric nanomedicine
  作者：Shuangling Chen、Yuji Wang、Shan Li、Yaonan Wang、Ming Zhao、Haimei Zhu、Jianhui Wu、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c4md00331d

  日期：——

  High anti-thrombotic efficacy, action target and nano-structure of a novel nanomedicine were described.

  一种新型纳米医学的高抗血栓效果、作用靶点和纳米结构被描述了。