Z-Phe-Phe-OBzl | 2577-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Phe-OBzl
• 英文别名: (S)-benzyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate；benzyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 2577-41-5
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 536.627
• InChiKey: AEGIKVXVBFROTA-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Phe-OBzl 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 (S)-2-(5-((S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylethyl)-1H-tetrazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Immunomodulators

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对于改善包括癌症和传染性疾病在内的各种疾病是有用的。

  公开号：

  US20160222060A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 pepsin sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Z-Phe-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of oligopeptide—VI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97630-6

文献信息

• Synthesis of diazoketones derived from α-amino acids; problem of side reactions
  作者：Krystyna Plucińska、Bogdan Liberek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81643-4

  日期：1987.1

  Optimum conditions of synthesis of eight diazoketones derived from optically active N-(t-butyloxycarbonyl)- and N-benzyloxycarbonylamino acids have been described. The problem of formation of by-products during Arndt-Eistert synthesis of β-homoamino acids at the stage of reaction of mixed anhydride with a weak nucleophile-diazomethane - has been discussed.

  已经描述了合成八种衍生自光学活性的N-（叔丁氧羰基）-和N-苄氧羰基氨基酸的重氮酮的最佳条件。讨论了在混合酸酐与弱亲核试剂-重氮甲烷反应的阶段，在Arndt-Eistert合成β-均氨基酸过程中形成副产物的问题。
• Catalytic Dehydrative Peptide Synthesis with <i>gem</i>-Diboronic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Tatsuhiko Sakaguchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03894

  日期：2020.1.3

  Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B–C–B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-amino acids bearing N-protecting

  烷烃-宝石-二硼酸已经成为用于α-氨基酸脱水酰胺化的通用有机硼催化剂。具有α–C–B结构的苯酚取代的多硼催化剂在α-氨基酸的缩合和亲电异构体的抑制作用方面优于简单的芳基硼酸。宝石-二硼酸催化与各种带有N-保护基团的O，N和S-官能化的α-氨基酸兼容，这些保护基团包括肽合成中常用的氨基甲酸酯（Boc，Cbz，Fmoc）。ñ-三氟乙酰基保护作用使室温下空前的催化脱水肽合成成为可能。初步的机理研究表明，宝石-二硼酸的羧酸盐结合性质与芳基硼酸对羧酸的活化作用正交。宝石-二硼酸的独特反应性将为轻度催化肽缩合打开前景。
• Immunomodulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160222060A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对于改善包括癌症和传染性疾病在内的各种疾病是有用的。
• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140294898A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。