Phe-Phe-OBzl | 70669-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Phe-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 70669-39-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: YUHZDGBKTJMHRX-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-Phe-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  四苯丙氨酸肽的自组装

  摘要：

  通过使用标准程序研究了它们在各种条件下形成不同纳米组装体的能力，已合成了三种在N-末端和C-末端不同的基于四苯丙氨酸（FFFF）的肽。FFFF肽组装成纳米管，与在相同条件下由二苯丙氨酸（FF）肽形成的纳米管相比，FFFF肽在表面显示出更多的结构缺陷。使用定期DFT计算（功能为M06L）来提出一个模型，该模型由三个FFFF分子组成，这些分子通过从头到尾的NH 3 + ⋅⋅⋅ - OOC相互作用定义了一个环，进而堆叠以产生内径在12和16Å。根据用于肽孵育的实验条件，N受芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的FFFF自组装成多种多晶型物：超薄纳米板，原纤维和星形亚微米级聚集体。DFT计算表明，Fmoc-FFFF更喜欢平行而不是反平行的β-折叠组件。最后，观察到Fmoc-FFFF-OBzl（OBzl =苄基酯）的多个组件共存（最多三个），该组件在两个肽末端均带有芳族保护基。这种不寻常且引人注意的特征归

  DOI：

  10.1002/chem.201501793
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Phe-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  四苯丙氨酸肽的自组装

  摘要：

  通过使用标准程序研究了它们在各种条件下形成不同纳米组装体的能力，已合成了三种在N-末端和C-末端不同的基于四苯丙氨酸（FFFF）的肽。FFFF肽组装成纳米管，与在相同条件下由二苯丙氨酸（FF）肽形成的纳米管相比，FFFF肽在表面显示出更多的结构缺陷。使用定期DFT计算（功能为M06L）来提出一个模型，该模型由三个FFFF分子组成，这些分子通过从头到尾的NH 3 + ⋅⋅⋅ - OOC相互作用定义了一个环，进而堆叠以产生内径在12和16Å。根据用于肽孵育的实验条件，N受芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的FFFF自组装成多种多晶型物：超薄纳米板，原纤维和星形亚微米级聚集体。DFT计算表明，Fmoc-FFFF更喜欢平行而不是反平行的β-折叠组件。最后，观察到Fmoc-FFFF-OBzl（OBzl =苄基酯）的多个组件共存（最多三个），该组件在两个肽末端均带有芳族保护基。这种不寻常且引人注意的特征归

  DOI：

  10.1002/chem.201501793

文献信息

• <p>Modifying ICCA with Trp-Phe-Phe to Enhance in vivo Activity and Form Nano-Medicine</p>
  作者：Xiaoyi Zhang、Yixin Zhang、Yaonan Wang、Jianhui Wu、Haiyan Chen、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.2147/ijn.s229856

  日期：——

  that of ICCA. ICCA-WFF, but not ICCA, formed nano-particles capable of safe delivery in blood circulation. In vivo ICCA-WFF, but not ICCA, can target thrombus and tumor. In thrombus and tumor, ICCA-WFF released Trp-Phe-Phe and/or ICCA. CONCLUSION Modifying ICCA with Trp-Phe-Phe successfully enhanced the anti-tumor activity, improved the anti-thrombotic action, formed nano-particles, targeted tumor tissue

  背景 1-(4-异丙基苯基)-β-咔啉-3-羧酸(ICCA)经Trp-Phe-Phe修饰形成1-(4-异丙基苯基)-β-咔啉-3-羰基-Trp-Phe- Phe（ICCA-WFF）。目的制备ICCA-WFF的目的是增强ICCA的体内功效，探索可能的靶向作用，并可视化纳米特征。方法通过抗肿瘤、抗动脉血栓、抗静脉血栓、P-选择素表达、GPIIb/IIIa表达等一系列体内实验证明了ICCA-WFF相对于ICCA的优势。 。 ICCA-WFF 的纳米特征通过 TEM、SEM 和 AFM 图像进行可视化。 FT-MS 谱分析证明了血栓靶向和肿瘤靶向作用。结果ICCA-WFF减缓肿瘤生长和抑制血栓形成的最小有效剂量比ICCA低10倍。 ICCA-WFF（但不是 ICCA）形成了能够在血液循环中安全输送的纳米颗粒。在体内，ICCA-WFF（但不是ICCA）可以靶向血栓和肿瘤。在血栓和肿瘤中，ICCA-WFF
• Electrochemical removal of the picolinoyl group under mild acidic conditions. Application to the protection of amines in peptide synthesis
  作者：Nicolas Auzeil、Gilles Dutruc-Rosset、Martine Largeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00362-6

  日期：1997.3

  The picolinoyl group can be used as a convenient protective group for amines in peptide chemistry. Deprotection is performed by electrochemical reduction under mild acidic conditions.

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。
• The Steric Hindrance of the Stepwise Reaction of<i>N</i>-Carboxy α-Amino Acid Anhydride with the α-Amino Acid Ester
  作者：Masanao Oya、Tomoko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2705

  日期：1981.9

  The mechanisms of the reactions of 4-alkyloxazolidinediones (1) (N-carboxy α-amino acid anhydrides(NCAs)) with α-amino acid benzyl ester p-toluenesulfonates (2) were investigated in acetonitrile containing triethylamine at low and room temperatures. Two types of reactions were observed: (1) the polymerization of NCAs was initiated with a small amount of 2 to produce polypeptides (6), and (2) the dipeptide

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，
• Enzymic synthesis of oligopeptide—VI
  作者：Min-Jen Tseng、Shih-Hsiung Wu、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97630-6

  日期：——
• TSUKAMOTO, SINITI;NAGANO, JOSINOBU;KATTA, KIMIO
  作者：TSUKAMOTO, SINITI、NAGANO, JOSINOBU、KATTA, KIMIO

  DOI：——

  日期：——