methyl (4,5-diphenyloxazol-2-yl)diazoacetate | 370562-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (4,5-diphenyloxazol-2-yl)diazoacetate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)acetate；methyl 2-diazo-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)acetate
• CAS: 370562-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: OTTNZVWCPCDCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 methyl (4,5-diphenyloxazol-2-yl)diazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S)-methyl 2,2-diphenyl-1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)cyclopropanecarboxylate 、 (1R)-methyl 2,2-diphenyl-1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基重氮乙酸酯的催化不对称环丙烷化。

  摘要：

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo015617t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到methyl (4,5-diphenyloxazol-2-yl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基重氮乙酸酯的催化不对称环丙烷化。

  摘要：

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo015617t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Heteroaryldiazoacetates
  作者：Huw M. L. Davies、Robert J. Townsend

  DOI：10.1021/jo015617t

  日期：2001.10.1

  Rh(2)(S-DOSP)(4)-catalyzed decomposition of heteroaryldiazoacetates in the presence of styrene results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. Heteroaryldiazoacetates containing both electron-rich and electron-deficient heterocycles, such as thiophene, furan, pyridine, indole, oxazole, isoxazole, and benzoxazole, are effective in this chemistry. These studies broaden the

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。