N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine | 117507-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine
• 英文别名: 2-nitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide；2-nitro-N-(2-pyridinylmethyl)benzenesulfonamide；2-(N-(2-nitrobenzenesulfonyl)aminomethyl)pyridine；2-[(2-nitrobenzenesulfonylamino)methyl]pyridine
• CAS: 117507-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• mdl: MFCD00978221
• 分子量: 293.303
• InChiKey: AXULDEPARWKQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二甲基吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  具有可变垫片的低分子量CXCR4配体

  摘要：

  设计并合成了基于已知前导化合物的低分子量CXCR4配体，其中包括14聚体肽T140，环状五肽FC131，模拟肽和二聚烯丙基胺。三种芳香族间隔基，1,4-苯二甲胺，萘-2-6-二基二甲胺和[1,1'-联苯] -4,4'-二基二甲胺被用于建立四个药效基团。作为药效基团，所有化合物中均存在2-吡啶基甲基和1-萘基甲基，还使用了1-丙基胍和1,1,3,3-四甲基-2-丙基胍中的几个芳族基团和阳离子基团。几种化合物显示出显着的CXCR4结合亲和力，而双（吡啶-2-基甲基）胺部分的锌（II）络合导致CXCR4结合亲和力显着增加。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200390
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有可变垫片的低分子量CXCR4配体

  摘要：

  设计并合成了基于已知前导化合物的低分子量CXCR4配体，其中包括14聚体肽T140，环状五肽FC131，模拟肽和二聚烯丙基胺。三种芳香族间隔基，1,4-苯二甲胺，萘-2-6-二基二甲胺和[1,1'-联苯] -4,4'-二基二甲胺被用于建立四个药效基团。作为药效基团，所有化合物中均存在2-吡啶基甲基和1-萘基甲基，还使用了1-丙基胍和1,1,3,3-四甲基-2-丙基胍中的几个芳族基团和阳离子基团。几种化合物显示出显着的CXCR4结合亲和力，而双（吡啶-2-基甲基）胺部分的锌（II）络合导致CXCR4结合亲和力显着增加。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200390

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Azamacrocyclic C-X-C Chemokine Receptor 4 Antagonists: Analogues Containing a Single Azamacrocyclic Ring are Potent Inhibitors of T-Cell Tropic (X4) HIV-1 Replication
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Pedro E. Hernandez-Abad、David E. Bogucki、Zhongren Wang、Yuanxi Zhou、Susan Nan、Eva M. Boehringer、Trevor Wilson、Jason Crawford、Markus Metz、Sigrid Hatse、Katrien Princen、Erik De Clercq、Dominique Schols

  DOI：10.1021/jm901530b

  日期：2010.2.11

  bicyclam AMD3100 (1) are a class of potent and selective anti-HIV-1 agents that inhibit virus replication by binding to the chemokine receptor CXCR4, the coreceptor for entry of X4 viruses. By sequential replacement and/or deletion of the amino groups within the azamacrocyclic ring systems, we have determined the minimum structural features required for potent antiviral activity in this class of compounds

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100（1），是一类有效的选择性HIV-1药物，可通过与趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的核心受体）结合而抑制病毒复制。通过连续置换和/或删除氮杂大环系统中的氨基，我们确定了此类化合物中强效抗病毒活性所需的最小结构特征。活性并不需要全部八个氨基，每个环上的关键氨基是不相同的，并且可以在不影响效能的情况下降低生理pH值下的总电荷。这种方法导致鉴定了几种单环氮杂大环类似物，例如AMD3465（3d），36，和40，分别对9.0、1.0和4.0 nM的HIV-1的细胞毒性作用表现出EC 50，抗病毒效力可与1相当（对HIV-1的4.0 nM的EC 50）。但是，更重要的是，抗病毒活性所需的1的关键结构要素可能有助于设计适合于通过口服HIV治疗的非大环CXCR4拮抗剂。
• Iron complex-based fluorescent probes for intracellular hydrogen peroxide detection
  作者：Yutaka Hitomi、Toshiyuki Takeyasu、Masahito Kodera

  DOI：10.1039/c3cc44471f

  日期：——

  A metal-based fluorescent probe for H2O2, named MBFh2, releases a highly fluorescent resorufin in the seconds time scale even in the presence of 5 μM H2O2. The use of MBFh2 enabled the visualization of intracellular H2O2 that was generated after stimulation of the epidermal growth factor.

  一种名为 MBFh2 的 H2O2 金属荧光探针，即使在 5 μM H2O2 存在的情况下，也能在几秒钟的时间内释放出高荧光的 resorufin。使用 MBFh2 可以观察到表皮生长因子刺激后产生的细胞内 H2O2。
• Development of Green-Emitting Iron Complex-Based Fluorescent Probes for Intracellular Hydrogen Peroxide Imaging
  作者：Yutaka Hitomi、Toshiyuki Takeyasu、Masahito Kodera

  DOI：10.1246/bcsj.20140055

  日期：2014.7.15

  We previously reported the synthesis of the metal-based fluorescent probes MBFh1 and MBFh2 for hydrogen peroxide (H2O2) imaging, which release the red-emitting fluorophore resorufin, whose response rate is significantly faster than that of other nonmetal-based H2O2 probes, upon reacting with H2O2. In this study, we have synthesized the new fluorescent probe MBFh3 1 and its ester derivatives 2 and 3, in which a mononuclear nonheme iron(III)–monoamido complex and a 3′-O-methyldihydrofluorescein derivative are connected via a propane linker. Probes 2 and 3 are methyl and 1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl ester derivatives of 1, respectively. These probes rapidly react with H2O2 to release green-emitting 3′-O-methylfluoresceins. Fluorescent microscopy studies using HeLa and A431 cells showed that intracellular H2O2 can be visualized using probes 1 and 2, but not 3.

  我们以前曾报道过用于过氧化氢（H2O2）成像的金属基荧光探针 MBFh1 和 MBFh2 的合成，它们与 H2O2 反应后释放出红色发光荧光团 resorufin，其响应速度明显快于其他非金属基 H2O2 探针。在这项研究中，我们合成了新的荧光探针 MBFh3 1 及其酯衍生物 2 和 3，其中单核非血红素铁（III）-单氨基配合物和 3′-O-甲基二氢荧光素衍生物通过丙烷连接。探针 2 和 3 分别是 1 的甲基和 1-（乙氧基羰基氧基）乙基酯衍生物。这些探针能迅速与 H2O2 反应，释放出绿色发光的 3′-O-甲基荧光素。使用 HeLa 和 A431 细胞进行的荧光显微镜研究表明，使用探针 1 和 2 可以观察到细胞内的 H2O2，而使用探针 3 则不能。
• [EN] ANTIVIRAL MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX MACROCYCLIQUES
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2000002870A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  The present invention is drawn to novel antiviral compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically this invention is drawn to derivatives of monocyclic polyamines which have activity in standard tests against HIV- or FIV-infected cells as well as other biological activity related to binding of ligands to chemokine receptors that mediate a number of mammalian embryonic developmental processes.

  本发明涉及新型抗病毒化合物、制药组合物及其用途。更具体地，本发明涉及单环多胺衍生物，其在针对HIV或FIV感染细胞的标准测试中具有活性，以及与结合配体介导多种哺乳动物胚胎发育过程的趋化因子受体相关的其他生物活性。