4-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1404189-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-benzyloxytetrahydropyran；4-benzyloxyTHP；4-(Benzyloxy)oxane；4-phenylmethoxyoxane
• CAS: 1404189-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GXFJIMLHHUKQJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 potassium hydrogen difluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-((3-(benzyloxy)-5-(difluoromethoxy)pentyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾诱导的开环二氟甲基化 - 环（硫代）醚与 TMSCF2X（X = Br，Cl）的卤化**

  摘要：

  二氟亚甲基氧鎓或锍叶立德（由二氟卡宾和环（硫）醚生成）的原位质子化构成（硫）醚的 C-O/S 键与二氟甲基阳离子的正式活化，从而促进开环二氟甲基化-卤化环（硫）醚。(TMS=三甲基甲硅烷基)。

  DOI：

  10.1002/chem.202103428
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 indium(III) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 InBr3/TMDS 环化二羧酸合成 3-取代四氢呋喃和 4-取代四氢吡喃衍生物

  摘要：

  据报道，使用 InBr3/TMDS 系统对二酸化合物进行有效还原，然后环化。该系统允许形成在 3 位或 4 位取代的五元和六元环醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200727

文献信息

• Difluorocarbene‐Induced Ring‐Opening Difluoromethylation‐Halogenation of Cyclic (Thio)Ethers with TMSCF ₂ X (X=Br, Cl)**
  作者：Rongyi Zhang、Qigang Li、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.202103428

  日期：2021.12.20

  protonation of difluromethylene oxonium or sulfonium ylides (generated from diflurorocarbene and cyclic (thio)ethers) constitutes the formal activation of C−O/S bond of (thio)ethers with difluormethyl cation, thus facilitating the ring-opening difluoromethylation-halogenation of cyclic (thio)ethers. (TMS=trimethylsilyl).

  二氟亚甲基氧鎓或锍叶立德（由二氟卡宾和环（硫）醚生成）的原位质子化构成（硫）醚的 C-O/S 键与二氟甲基阳离子的正式活化，从而促进开环二氟甲基化-卤化环（硫）醚。(TMS=三甲基甲硅烷基)。
• Synthesis of 3-Substituted Tetrahydrofuran and 4-Substituted Tetrahydropyran Derivatives by Cyclization of Dicarboxylic Acids with InBr3/TMDS
  作者：Leyla Pehlivan、Estelle Métay、Dominique Delbrayelle、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201200727

  日期：2012.9

  An efficient reduction followed by cyclization of diacid compounds with the InBr3/TMDS system is reported. This system allows the formation of five- and six-membered ring ethers substituted in the 3- or 4-position.

  据报道，使用 InBr3/TMDS 系统对二酸化合物进行有效还原，然后环化。该系统允许形成在 3 位或 4 位取代的五元和六元环醚。