4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl acetate | 2364-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl acetate
• 英文别名: 2,6-dinitro-4-acetoxyphenol；4-acetoxy-2,6-dinitro-phenol；Essigsaeure-(3.5-dinitro-4-hydroxy-phenylester)；3.5-Dinitro-4-hydroxy-1-acetoxy-benzol；(3.5-Dinitro-4-hydroxy-phenyl)-acetat；2.6-Dinitro-hydrochinon-4-acetat；(4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl) acetate
• CAS: 2364-57-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₇
• 分子量: 242.145
• InChiKey: UVGXMMKJDGQAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 环己烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.55h， 生成 N-[(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)ethynyl]-N-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131
• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在三异丙基硅烷存在下使用双 Knorr 环化法全合成二氮杂喹霉素 H 和 J†

  摘要：

  通过二胺6与 Meldrum 酸衍生物的选择性酰胺化，随后与 3-氧代丁酸进行 EDC 偶联，首次全合成了二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2 )，它们是有前途的抗结核天然产物先导，随后通过在三异丙基硅烷 (TIPS) 存在下进行双 Knorr 环化。我们发现添加 TIPS 对于获得纯二氮杂喹霉素 H 和 J 至关重要，同时防止末端异支链尾部在硫酸中异构化。我们开发的合成提供了二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2) 从市售起始材料分 8 个步骤，总收率分别为 25% 和 21%。合成的二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2 )的光谱数据与报道的天然产物的光谱数据非常吻合。

  DOI：

  10.1039/c8ra09792e

文献信息

• Scope and Optimization of the Double Knorr Cyclization: Synthesis of Novel Symmetrical and Unsymmetrical Tricyclic 1,8-Diazaanthraquinones
  作者：Dianqing Sun、Allan Prior

  DOI：10.1055/s-0036-1589134

  日期：2018.2

  thereof via double Knorr cyclization of di-β-ketoanilide precursor substrates is reported. The scope and generality of the double Knorr cyclization were investigated along with an optimization study. The double Knorr cyclization was found to be sensitive to steric bulk on precursor substrates. In addition, the presence of a 5-hydroxy group on the 1,3-di-β-ketoanilide facilitated the double Knorr cyclization

  摘要 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的范围和一般性，并进行了优化研究。发现双重克诺尔环化对前体底物上的空间体积敏感。此外，在1,3-二-β-酮基苯胺上存在5-羟基有助于双克诺尔环化， 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的
• Dimensional, Pilling, and Abrasion Properties of Weft Knits Made from Open-End and Ring Spun Yarns
  作者：C. Candan、L. Önal

  DOI：10.1177/004051750207200213

  日期：2002.2

  This paper focuses on the dimensional, pilling, and abrasion properties of a series of plain jersey, lacoste, and two-thread fleece fabrics made from cotton ring and open-end spun yams as well as from blend yams (50/50 cotton/polyester, dyed). The results show that both structural differences and fiber type play a large part in determining the dimensions of these fabrics. It is apparent that the knits from blend yams have a lower dimensional stability when compared to fabrics from 100% cotton ring and open-end spun yams. Findings for the two-thread fleece fabrics suggest that the inlay yam mainly governs their dimensional behavior in the widthwise direction. The pilling tendency of the test samples and their resistance to abrasion are evaluated with the ICI pilling box (at three different test revolutions) and the Martindale abrasion tester, respectively. In addition, an extensive SEM examination is used to study the effect of fiber type and repeated launder ings on both pilling development and the degree of fiber damage within fuzz assemblies. The results show that unlike plain jersey fabrics, lacoste fabrics perform very well, and that in general fabrics knitted from open-end spun yams have a lower propensity to pilling. In the case of the two-thread fleece structure, the samples from 100% cotton (i.e., both face and fleece yam) open-end yams have higher pilling rates compared to FBOE (face yam is cotton, fleece yam is 50/50 PET/cotton) and FBB (both face and fleece yam are 50/50 PET/cotton) fabrics. The SEM study reveals that for the same number of test revolutions, the degree of damage to fibers within the fuzz entanglements tends to increase with an increased number of launderings, and that the kind of damage varies from small cracks and fractures to slight flaking, depending on the fabric and yam type. Note, however, that any damage occurring as a result of repeated launderings and pilling tests is not as severe as that reported in the literature. The lacoste fabrics have the least resistance to abrasion.

  本文关注由棉纱和开口纱以及混纺纱（50/50棉/涤纶，染色）制成的一系列普通针织、拉科斯特和双线绒布织物的尺寸、起球和耐磨性能。结果显示，结构差异和纤维类型在决定这些织物尺寸方面起着重要作用。显然，与100％棉纱和开口纱制成的织物相比，混纺纱制成的针织织物具有较低的尺寸稳定性。双线绒布织物的研究结果表明，插入纱主要影响它们的宽向尺寸行为。测试样品的起球倾向和抗磨损性能分别通过ICI起球箱（在三种不同的测试转数下）和Martindale耐磨测试仪进行评估。此外，利用广泛的扫描电子显微镜检查了纤维类型和重复洗涤对起球发展和毛球组织内纤维损伤程度的影响。结果显示，与普通针织织物不同，拉科斯特织物表现非常出色，总体上，由开口纱制成的织物起球倾向较低。在双线绒布结构的情况下，100％棉（即正面和绒布纱）开口纱制成的样品与FBOE（正面纱为棉，绒布纱为50/50涤棉）和FBB（正面和绒布纱均为50/50涤棉）织物相比，起球率更高。SEM研究表明，在相同数量的测试转数下，随着重复洗涤次数的增加，毛球缠结内纤维的损伤程度往往增加，损伤的类型因织物和纱线类型而异，从小裂缝和断裂到轻微剥落不等。然而需要注意的是，任何由于重复洗涤和起球测试而导致的损伤并不像文献中报道的那样严重。拉科斯特织物对耐磨性最差。
• Urbanski; Urbanski, Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 669,678
  作者：Urbanski、Urbanski

  DOI：——

  日期：——
• The Power of Packing: Metallization of an Organic Semiconductor
  作者：Aaron Mailman、Alicea A. Leitch、Wenjun Yong、Eden Steven、Stephen M. Winter、Robert C. M. Claridge、Abdeljalil Assoud、John S. Tse、Serge Desgreniers、Richard A. Secco、Richard T. Oakley

  DOI：10.1021/jacs.6b12814

  日期：2017.2.15

  Benzoquino-bis-1,2,3-dithiazole 5 is a closed shell, antiaromatic 16 pi-electron zwitterion with a small HOMO-LUMO gap. Its crystal structure consists of planar ribbon-like molecular arrays packed into offset layers to generate a "brick-wall" motif with strong 2D interlayer electronic interactions. The spread of the valence and conduction bands, coupled with the narrow HOMO-LUMO gap, affords a small band gap semiconductor with sigma(RT) = 1 X 10(-3) S cm(-1) and E-act = 0.14 eV for transport within the brick-wall arrays. Closure of the band gap to form an all-organic molecular metal with sigma(RT) > 10(1) S cm(-1) can be achieved by the application of pressure to 8 GPa.
• Über die Darstellung von Hydrochinon-ß-glukosid aus Roharbutin und seine Reaktionsprodukte mit Diazetylorthosalpetersäure
  作者：Benno Reichert、Wilhelm Turkewitsch

  DOI：10.1002/ardp.19382760702

  日期：——