1,3-bis(hydroxymethyl)-5-methoxybromobenzene | 1055968-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(hydroxymethyl)-5-methoxybromobenzene
• 英文别名: (2-bromo-5-methoxy-1,3-phenylene)dimethanol；[2-Bromo-3-(hydroxymethyl)-5-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 1055968-41-6
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: MPDAJZCBBQUADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(hydroxymethyl)-5-methoxybromobenzene 在 三苯基膦 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以85%的产率得到2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  基于RNA的对三联苯骨架抑制HIV-1 Rev蛋白功能的基于结构的设计。

  摘要：

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201306665
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基间苯二甲酸 在 锂硼氢 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis(hydroxymethyl)-5-methoxybromobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于RNA的对三联苯骨架抑制HIV-1 Rev蛋白功能的基于结构的设计。

  摘要：

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201306665

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS IMIDAZOAZÉPINONES
  申请人：EISAI E & D MAN CO LTD

  公开号：WO2009070305A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by (a) providing a compound of Formula (II) or (III): wherein ring A is C3-14 aryl or C3-14 heteroaryl such as phenyl or furanyl, and then (b) combining the compound of Formula (II) or (III) with an acid to produce a compound of Formula I.

  通过以下步骤制备化合物I的方法：(a)提供化合物II或III：其中环A为C3-14芳基或C3-14杂芳基，如苯基或呋喃基；然后(b)将化合物II或III与酸结合以产生化合物I。
• [EN] BILATERALLY-SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS TYPE-1 (HIV-1) INFECTION AND OTHER DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES BILATÉRALEMENT SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION AU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE DE TYPE 1 (VIH-1) ET AUTRES MALADIES
  申请人：CT DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE

  公开号：WO2014128198A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to bilaterally-substituted tricyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them, for use as medicaments. Due to their ability to interact with an internal RNA loop and to mimic a protein a-helix these compounds are effective in the treatment and/or prevention of HIV-1 (Human Immunodeficiency Virus-1) infection and other diseases such as those caused by other RNA viruses and by gram-positive and gram-negative bacteria, or infectious or chronic diseases responsive to inhibition of DNA transcription, or infectious or chronic diseases where these compounds can be used to modulate the function of RNA internal loops, or infectious or chronic diseases where these compounds can be used as agonists or inhibitors of a-helical proteins in interaction with other biomolecules.

  该发明涉及双侧取代三环化合物和含有它们的药物组合物，用作药物。由于它们能够与内部RNA环相互作用并模拟蛋白质α-螺旋，这些化合物在治疗和/或预防HIV-1（人类免疫缺陷病毒-1）感染以及其他由其他RNA病毒、革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病，或对DNA转录抑制敏感的传染性或慢性疾病，或这些化合物可用于调控RNA内部环功能的传染性或慢性疾病，或这些化合物可用作与其他生物分子相互作用的α-螺旋蛋白的激动剂或抑制剂的传染性或慢性疾病中都具有有效性。
• Photoinduced DNA Interstrand Cross‐Linking by 1,1′‐Biphenyl Analogues: Substituents and Leaving Groups Combine to Determine the Efficiency of Cross‐Linker
  作者：Heli Fan、Huabing Sun、Qi Zhang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.202005064

  日期：2021.3.17

  effect of the leaving group and the substituent. Among all compounds tested, the high ICL efficiency (30–43 %) and fast reaction rate were observed with compounds carrying a nitrophenyl group and acetate (2 a), ether (2 b and 2 c), or triphenylphosphonium salt (2 g) as leaving groups. Most compounds with a 4‐methoxybenzene group showed similar DNA ICL efficiency (≈30 %) with a slow DNA cross‐linking

  具有不同离去基团的两个系列1,1'-联苯类似物（L = OAc，OCH 3，OCHCH = CH 2，OCH 2 Ph，SPh，SePh和Ph 3 P +）合成。通过测定DNA链间交联（ICL）效率，自由基和碳正离子形成以及交联反应位点，研究了它们对DNA的反应性和反应机理。所有化合物在350 nm照射下会通过碳自由基引发DNA ICL的形成，而碳阳离子则是由相应自由基的氧化产生的。ICL效率和反应速率在很大程度上取决于离去基团和取代基的综合作用。在所有测试的化合物中，高效率ICL（30-43％）和快的反应速率用携带硝基苯基和乙酸酯（化合物观察到2），醚（图2b和图2c） ，或三苯基鏻盐（2克）作为离开小组。大多数具有4-甲氧基苯基的化合物显示出相似的DNA ICL效率（≈30％），且DNA交联反应速率较慢。在这些化合物的光活化过程中都检测到了阳离子捕获和自由基捕获加合物，这为所提出的机理
• Benzothiazines in organic synthesis. An approach to floresolide B
  作者：Yugang Chen、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.091

  日期：2011.8

  The intramolecular conjugate addition of a sulfoximine carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester results in the formation of a benzothiaine bearing a benzylic stereocenter with extremely high fidelity. We have used this methodology to complete a formal total synthesis of the antitumor agent (+)-floresolide B. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BILATERALLY-SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS TYPE-1 (HIV-1) INFECTION AND OTHER DISEASES
  申请人：Centro de Investigación Príncipe Felipe

  公开号：EP2958887B1

  公开（公告）日：2018-03-07