(Z)-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-Bromo-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester | 121668-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-Bromo-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (Z)-3-[(4S,5R)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 121668-12-0
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₅
• 分子量: 351.238
• InChiKey: QCZXINPNXKEVQP-VGSPHORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-Bromo-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(3S,4S)-3,4-Bis-[(4S,5R)-5-((S)-2-bromo-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的碳水化合物衍生的ω-卤代-α，β-不饱和酯的转化的化学选择性和非对映选择性的研究

  摘要：

  在各种条件下，SmI 2还原了一些碳水化合物衍生的ω-溴-和ω-碘-α，β-不饱和酯。化学选择性随溶剂系统的选择，卤素原子的身份，所用酯的类型，双键的几何形状以及底物的氧化方式而有很大不同。SmI 2介导的反应的立体选择性也受反应参数的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00191-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (Z)-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-Bromo-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的碳水化合物衍生的ω-卤代-α，β-不饱和酯的转化的化学选择性和非对映选择性的研究

  摘要：

  在各种条件下，SmI 2还原了一些碳水化合物衍生的ω-溴-和ω-碘-α，β-不饱和酯。化学选择性随溶剂系统的选择，卤素原子的身份，所用酯的类型，双键的几何形状以及底物的氧化方式而有很大不同。SmI 2介导的反应的立体选择性也受反应参数的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00191-4

文献信息

• Insight into the unusual reactions of stabilized phosphorus ylides with lactols. A specific intramolecular hydroxyl group effect leads to high z-selectivity.
  作者：Thomas H. Webb、Lisa M. Thomasco、Stephen T. Schlachter、John J. Gaudino、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88450-6

  日期：1988.1
• Studies on the chemoselectivity and diastereoselectivity of samarium(II) iodide mediated transformations of carbohydrate derived ω-halo-α,β-unsaturated esters
  作者：Sharon M. Bennett、Raphinos Kouya Biboutou、Zhihong Zhou、Robert Pion

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00191-4

  日期：1998.5

  Some carbohydrate derived ω-bromo- and ω-iodo- α,β- unsaturated esters were reduced with SmI2 under a variety of conditions. The chemoselectivity varies dramatically with the choice of solvent system, the identity of halogen atom, the type of ester used, the geometry of the double bond, and the oxygenation pattern of the substrate. The stereoselectivity of the SmI2 mediated reactions is also influenced

  在各种条件下，SmI 2还原了一些碳水化合物衍生的ω-溴-和ω-碘-α，β-不饱和酯。化学选择性随溶剂系统的选择，卤素原子的身份，所用酯的类型，双键的几何形状以及底物的氧化方式而有很大不同。SmI 2介导的反应的立体选择性也受反应参数的影响。