(5R)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-C-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam | 807363-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-C-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aS)-5-amino-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 807363-36-6
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 332.472
• InChiKey: AXIADVHHHXAPJP-MIZYBKAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-C-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam 在 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5S)-5-C-acetoxy-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的环戊烷：反应机理和对重氮环戊烷的改善获得途径

  摘要：

  合理化1至2和3的Pb（OAc）4氧化的两种机制之一，是假设通过乙酰氧基-二氮杂酮22和恶二唑啉23生成卡宾25的中间产物（方案2）。该机理是基于二氮杂ol酮32的氧化而排除的，二氮杂pin酮32是从核糖内酯26分六步合成的。用Pb（OAc）4氧化32提供了不稳定的乙酰氧基-二氮杂戊酮中间体22，其C（5）差向异构体和稳定的5- O-乙酰基-1,5-核糖内酯33 ; 在32的氧化和22的分解的产物的1 H-NMR光谱中，没有发现形成乙酰氧基环氧化物2和重氮酮3的证据，除了22作为1的氧化中间体。为了提高重氮基环戊酮的产率，我们氧化的乙酰肼34，4 toluenesulfonohydrazide 44，和Ñ，ö二乙酸根46与铅（OAC）4。乙酰肼的氧化34与Pb（OAc）4相比，N-氨基-核糖内酰胺1的氧化产生的重氮酮3的产率更高（40％），而不会影响2的产率。4 toluenesulfon

  DOI：

  10.1002/hlca.200490218
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (5R)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-C-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的环戊烷：反应机理和对重氮环戊烷的改善获得途径

  摘要：

  合理化1至2和3的Pb（OAc）4氧化的两种机制之一，是假设通过乙酰氧基-二氮杂酮22和恶二唑啉23生成卡宾25的中间产物（方案2）。该机理是基于二氮杂ol酮32的氧化而排除的，二氮杂pin酮32是从核糖内酯26分六步合成的。用Pb（OAc）4氧化32提供了不稳定的乙酰氧基-二氮杂戊酮中间体22，其C（5）差向异构体和稳定的5- O-乙酰基-1,5-核糖内酯33 ; 在32的氧化和22的分解的产物的1 H-NMR光谱中，没有发现形成乙酰氧基环氧化物2和重氮酮3的证据，除了22作为1的氧化中间体。为了提高重氮基环戊酮的产率，我们氧化的乙酰肼34，4 toluenesulfonohydrazide 44，和Ñ，ö二乙酸根46与铅（OAC）4。乙酰肼的氧化34与Pb（OAc）4相比，N-氨基-核糖内酰胺1的氧化产生的重氮酮3的产率更高（40％），而不会影响2的产率。4 toluenesulfon

  DOI：

  10.1002/hlca.200490218

文献信息

• Cyclopentanes fromN-Aminoglyconolactams: Reaction Mechanism and Improved Access to Diazocyclopentanones
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490218

  日期：2004.9

  showed no evidence for the formation of the acetoxy epoxide 2 and the diazo ketone 3, excluding 22 as intermediate in the oxidation of 1. To increase the yield of the diazo-cyclopentanones, we oxidized the acetohydrazide 34, the 4-toluenesulfonohydrazide 44, and the N,O-diacetate 46 with Pb(OAc)4. Oxidation of the acetohydrazide 34 with Pb(OAc)4 led to a higher yield of the diazo ketone 3 (40%) than

  合理化1至2和3的Pb（OAc）4氧化的两种机制之一，是假设通过乙酰氧基-二氮杂酮22和恶二唑啉23生成卡宾25的中间产物（方案2）。该机理是基于二氮杂ol酮32的氧化而排除的，二氮杂pin酮32是从核糖内酯26分六步合成的。用Pb（OAc）4氧化32提供了不稳定的乙酰氧基-二氮杂戊酮中间体22，其C（5）差向异构体和稳定的5- O-乙酰基-1,5-核糖内酯33 ; 在32的氧化和22的分解的产物的1 H-NMR光谱中，没有发现形成乙酰氧基环氧化物2和重氮酮3的证据，除了22作为1的氧化中间体。为了提高重氮基环戊酮的产率，我们氧化的乙酰肼34，4 toluenesulfonohydrazide 44，和Ñ，ö二乙酸根46与铅（OAC）4。乙酰肼的氧化34与Pb（OAc）4相比，N-氨基-核糖内酰胺1的氧化产生的重氮酮3的产率更高（40％），而不会影响2的产率。4 toluenesulfon