1S-N-tert-butoxycarbonyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-1-C-[(4-methyoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-9-N-(benzyloxomethyl)-7-yl)]-1,4-imino-2,3-O-isopropylidine-D-ribitol | 364046-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1S-N-tert-butoxycarbonyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-1-C-[(4-methyoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-9-N-(benzyloxomethyl)-7-yl)]-1,4-imino-2,3-O-isopropylidine-D-ribitol
• 英文别名: (1S)-1-(7-N-benzyloxymethyl-9-deaza-6-O-methylhypoxanthin-9-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-didoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol；5H-1,3-Dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid, 4-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]tetrahydro-6-[4-methoxy-5-[(phenylmethoxy)methyl]-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]-2,2-dimethyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (3aR,4R,6S,6aS)-；tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 364046-19-5
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₇Si
• 分子量: 654.879
• InChiKey: SBDBSYRMGZNOFF-VBQNEWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S-N-tert-butoxycarbonyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-1-C-[(4-methyoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-9-N-(benzyloxomethyl)-7-yl)]-1,4-imino-2,3-O-isopropylidine-D-ribitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1S)-1-C-(5-N-benzyloxymethyl-4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-1777, a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase

  摘要：

  BCX-1777是一种新型的嘌呤核苷磷酸酶抑制剂，它模拟了在酶催化核苷的CN键断裂的过渡态中形成的带电核糖基氧代碳离子。BCX-1777是一种缓慢起效的紧密结合抑制剂，Ki*为23 pM，是已知该酶最有效的抑制剂之一。为了支持我们的BCX-1777项目，我们开发了一种质谱分析方法，利用5′-[2H]-BCX-1777作为内标。本报告描述了5′-[2H]-BCX-1777的合成。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.533
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~70.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 120.95h， 生成 1S-N-tert-butoxycarbonyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-1-C-[(4-methyoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidin-9-N-(benzyloxomethyl)-7-yl)]-1,4-imino-2,3-O-isopropylidine-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL AZASUGAR-CONTAINING NUCLEOSIDES
  [FR] NUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX CONTENANT DE L'AZASUCRE

  摘要：

  公开号：

  WO2014078778A3

文献信息

• Addition of Lithiated 9-Deazapurine Derivatives to a Carbohydrate Cyclic Imine:  Convergent Synthesis of the Aza-<i>C</i>-nucleoside Immucillins
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Tracy L. Hutchison、Hollis S. Kezar、Philip E. Morris,、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jo0155613

  日期：2001.8.1

  Means have been developed for the synthesis and addition of 9-deaza-9-lithiopurine derivatives to the carbohydrate-derived cyclic imine 6 in facile convergent syntheses of biologically active aza-C-nucleosides.

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。
• Exploring Structure−Activity Relationships of Transition State Analogues of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Andrzej Lewandowicz、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm030145r

  日期：2003.7.1

  transition state analogue inhibitors of purine nucleoside phosphorylase, a therapeutic target for the control of T-cell proliferation. Immucillin analogues modified at the 2'-, 3'-, or 5'-positions of the azasugar moiety or at the 6-, 7-, or 8-positions of the deazapurine, as well as methylene-bridged analogues, have been synthesized and tested for their inhibition of human purine nucleoside phosphorylase. All

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。
• Synthesis of analogs of forodesine HCl, a human purine nucleoside phosphorylase inhibitor—Part II
  作者：Vivekanand P. Kamath、Jie Xue、Jesus J. Juarez-Brambila

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.018

  日期：2009.5

  T-cell proliferation. During the filing process for a New Drug Application (NDA) it became evident that there was a need to synthesize some stereo-isomers of forodesine HCl. Herein we present the synthesis of these three novel compounds (2–4).

  盐酸佛丁碱正在研究中，作为控制T细胞增殖的潜在治疗靶标。在新药申请（NDA）的申请过程中，很明显，有必要合成盐酸佛前碱的某些立体异构体。本文我们提出这三种新化合物（合成2 - 4）。
• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURE OF FORODESINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE FORODÉSINE
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2016110527A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  This invention describes a novel process for the manufacture of Forodesine (I).

  这项发明描述了一种制造Forodesine（I）的新工艺。
• Synthesis of deuterated-BCX-1777, a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase
  作者：Hollis S. Kezar、Tracy L. Hutchison、Peter C. Tyler、Philip E. Morris

  DOI：10.1002/jlcr.533

  日期：2002.1

  BCX-1777, a novel inhibitor of the enzyme purine nucleoside phosphorylase, mimics the charged ribosyl oxocarbenium ion formed during the transition state of the enzyme-catalyzed CN bond cleavage of nucleosides. BCX-1777 is a slow-onset, tight-binding inhibitor with a Ki* of 23 pM and is one of the most potent inhibitors known for the enzyme. In support of our BCX-1777 program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing 5′-[2H]-BCX-1777 as an internal standard. The synthesis of 5′-[2H]-BCX-1777 is described in this report. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  BCX-1777是一种新型的嘌呤核苷磷酸酶抑制剂，它模拟了在酶催化核苷的CN键断裂的过渡态中形成的带电核糖基氧代碳离子。BCX-1777是一种缓慢起效的紧密结合抑制剂，Ki*为23 pM，是已知该酶最有效的抑制剂之一。为了支持我们的BCX-1777项目，我们开发了一种质谱分析方法，利用5′-[2H]-BCX-1777作为内标。本报告描述了5′-[2H]-BCX-1777的合成。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.