2-氯-4-(4-甲氧基苯基)吡啶 | 914303-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-(4-甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 914303-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: RGQMNDGQFLNLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 乙醇 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 3-((6-methoxy-[3,4′-bipyridin]-2′-yl)amino)-4-methyl-N-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-methyl-3-(pyridin-2-ylamino)benzamide derivatives as C-Abl inhibitors with potential neuroprotective effect

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117069
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-4-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation 2-Substituted-4-pyridylzinc Bromides via Direct Insertion of Active Zinc and Their Coupling Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1575

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Chemodivergent Suzuki–Miyaura Cross Coupling
  作者：Emily K. Reeves、Jenna N. Humke、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01692

  日期：2019.9.20

  Two N-heterocyclic carbene ligands provide orthogonal chemoselectivity during the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura (SM) cross-coupling of chloroaryl triflates. The use of SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] leads to selective cross-coupling at chloride, while the use of SIMes [SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] provides selective

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Palladium-Catalyzed C-4 Selective Coupling of 2,4-Dichloropyridines and Synthesis of Pyridine-Based Dyes for Live-Cell Imaging
  作者：Min Yang、Jing Chen、Chen He、Xin Hu、Yechun Ding、Ying Kuang、Jinbiao Liu、Qitong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00449

  日期：2020.5.15

  moderate to good yields. After further arylation, 21 examples of C-2, C-4 diarylated pyridines with a significant photophysical property were obtained, which were applied as pyridine-based dyes into live-cell imaging with good biocompatibility and low toxicity.

  开发了Pd催化的2,4-二氯吡啶与硼酸酯的C-4选择性偶联的另一种方法，该方法以中等到良好的产率提供了24个C-4偶联的吡啶实例。进一步芳基化后，获得了21个具有显着光物理性质的C-2，C-4二芳基吡啶实例，将其作为吡啶基染料用于生物相容性好，毒性低的活细胞成像中。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl- and Heteroaryltriethoxysilanes with Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Ramesh Giri、Santosh Gurung、Surendra Thapa、Bijay Shrestha

  DOI：10.1055/s-0033-1339108

  日期：——

  Abstract Copper(I)-catalyzed coupling of aryl- and heteroaryltriethoxysilanes with aryl and heteroaryl iodides is described. The transformation also proceeds with activated aryl bromides, but in this case it requires a stoichiometric amount of the catalyst for best product yields. The current reaction requires a P,N-based bidentate ligand for aryl–aryl coupling while it proceeds without external ligands

  摘要 描述了铜（I）催化的芳基和杂芳基三乙氧基硅烷与芳基和杂芳基碘化物的偶联。该转化也可以用活化的芳基溴进行，但是在这种情况下，为了获得最佳的产物收率，它需要化学计量的催化剂。当前的反应需要基于P，N的双齿配体进行芳基-芳基偶合，而无需进行外部配体进行芳基-杂芳基偶合即可获得良好的产品收率。该反应方案也可以用于以合理的产率实现二碘代芳烃的二芳基化。 描述了铜（I）催化的芳基和杂芳基三乙氧基硅烷与芳基和杂芳基碘化物的偶联。该转化也可以用活化的芳基溴进行，但是在这种情况下，为了获得最佳的产物收率，它需要化学计量的催化剂。当前的反应需要基于P，N的双齿配体进行芳基-芳基偶合，而无需进行外部配体进行芳基-杂芳基偶合即可获得良好的产品收率。该反应方案也可以用于以合理的产率实现二碘代芳烃的二芳基化。