5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H-21,22-dioxaporphyrin | 65146-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H-21,22-dioxaporphyrin
• 英文别名: cis-Quateren；2,2,4,4,6,6,8,8-octamethyl-5¹H,7¹H-1,3(2,5)-difurana-5,7(2,5)-dipyrrola-cyclooctaphane；5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5,10,15,20,23,24-hexahydro-21,22-dioxa-porphine；5,5,10,10,15,15,20,20-Octamethyl-21,22-dioxa-porphyrinogen；2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-21,22-dioxa-23,24-diazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaene；2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-21,22-dioxa-23,24-diazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaene
• CAS: 65146-91-0
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₂
• 分子量: 430.59
• InChiKey: ZAPPNVMHEOUIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H-21,22-dioxaporphyrin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以15%的产率得到(1S,3R,6S,8R,11S,13R,16S,18R)-2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-21,22,-dioxa-23,24-diazapentacyclo[16.2.1.1³,⁶.1^8,11.1¹³,¹⁶]tetracosane
  参考文献：
  名称：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯和新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷的有效合成方法

  摘要：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯及其完全还原的类似物的可规模化合成被开发和优化，新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷通过其芳族亲属的氢化获得。在几个选定的压力（P = 100、50 和 15 巴）下研究了氢化反应，并观察到四种可能的杯 [n] 四氢呋喃 [4-n] 吡咯烷的高非对映选择性。此外，从容易获得的杯[4]呋喃开始，以良好的总产率获得了两种饱和大环化合物。通过 X 射线衍射分析了八个大环的构象，虽然在芳香族大环中观察到了此类化合物的经典 1,3-交替构象，但在杯 [n] 四氢呋喃中观察到了两种不同类型的构象。 4-n]吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701156
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二(2-呋喃基)丙烷 在 盐酸 、 乙醚 、 boron fluoride ether 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H-21,22-dioxaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PORPHYRINOGEN-LIKE COMPOUNDS (MIXED QUATERENES)

  摘要：

  已合成三种类似卟啉原的化合物，或称混合四烯类化合物。其中一种四烯类化合物含有一个吡咯和三个呋喃残基，而另外两种含有两个吡咯和两个呋喃残基。在制备这些混合四烯类化合物中的主要反应涉及在呋喃或吡咯环上α位置进行呋喃的二甲基卡宾缩合。作为必要的中间体，已制备出几种以前未知的吡咯和呋喃化合物。

  DOI：

  10.1139/v58-052