(2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate | 215182-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: N-Pf-homoserine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-4-hydroxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]butanoate
• CAS: 215182-75-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: INVBHIGQLDKSIO-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,5E,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]non-5-enedioate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methoxy-4-oxo-2-((9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)amino)butanoic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602

文献信息

• <i>N</i>-(9-(9-Phenylfluorenyl))homoserine-Derived Cyclic Sulfamidates:  Novel Chiral Educts for the Synthesis of Enantiopure γ-Substituted α-Amino Acids
  作者：Mohamed Atfani、Lan Wei、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol016225b

  日期：2001.9.1

  (4S)-tert-Butyl 2,2-dioxo-3-PhF-1,2,3-oxathiazainane-4-carboxylate reacted effectively with nitrogen, sulfur, and oxygen nucleophiles to provide enantiopure (>97% ee) gamma-substituted alpha-amino acids. Reaction: see text.

  （4S）-叔丁基2,2-二氧代-3-PhF-1,2,3-氧杂硫杂氮烷-4-羧酸酯与氮，硫和氧亲核试剂有效反应，提供对映体（> 97％ee）γ取代α-氨基酸。反应：见文字。
• Enantioselective Synthesis of Homosphingosine Derivatives from l-Aspartic Acid
  作者：Ari Koskinen、Sami Sauerland、Joel Castillo-Meléndez、Kalle Nättinen、Kari Rissanen

  DOI：10.1055/s-0029-1219081

  日期：2010.3

  The sterically demanding 9-phenylfluorenyl N-protection of a number of amino acids allows the formation of amino acid derived beta-ketophosphonate reagents and their Horner-Wadsworth-Emmons olefination. In an attempt to develop a synthesis of Derythro-homosphingosine in enantiopure form, we have shown that the reactivity of the intermediates is influenced by the distinctive conformational requirements of this large protecting group.
• Crystal Structure Analysis and Reactivity of N-Alkyl- and N-Acyldioxathiazinanes
  作者：William D. Lubell、Fabrice Galaud、John W. Blankenship

  DOI：10.3987/com-08-s(n)69

  日期：——
• An Olefination Entry for the Synthesis of Enantiopure α,ω-Diaminodicarboxylates and Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.0]alkane Amino Acids
  作者：Francis Gosselin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo9814602

  日期：1998.10.1

  beta-keto phosphonates 21-23. The power of this approach for making azabicyclo[X.Y.0]alkane amino acid was then illustrated by the first synthesis of enantiopure indolizidin-9-one amino acid 2 in nine steps and >25% overall yield from inexpensive aspartic acid as chiral educt. Hydrogenation of (2S,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis[N-(PhF)amino]non-4-enedioate (24) in 9:1 EtOH:AcOH furnished a 9:1 diastereomeric

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）