(2S,5E,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]non-5-enedioate | 215182-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5E,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]non-5-enedioate
• 英文别名: ditert-butyl (E,2S,8S)-6-oxo-2,8-bis[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]non-4-enedioate
• CAS: 215182-85-7
• 化学式: C₅₅H₅₄N₂O₅
• 分子量: 823.044
• InChiKey: YGCSAAHBXXEWMQ-BMPFPJAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  884.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5E,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]non-5-enedioate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,5E,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]non-5-enedioate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602

文献信息

• Conformationally Constrained Dipeptide Surrogates with Aromatic Side-Chains:  Synthesis of 4-Aryl Indolizidin-9-one Amino Acids by Conjugate Addition to a Common α,ω-Diaminoazelate Enone Intermediate
  作者：Jérôme Cluzeau、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0355855

  日期：2004.3.1

  Four methyl 9-oxo-8-(N-(Boc)-amino)-4-phenyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane carboxylates (11, 4-Ph-I9aa-OMe) were synthesized from (2S,8S,5E)-di-tert-butyl-4-oxo-5-ene-2,8-bis[N-(PhF)amino]azelate [(5E)-7, PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)] via a seven-step process featuring a conjugate addition/reductive amination/lactam cyclization sequence. Various nucleophiles were used in the conjugate addition reactions

  四个甲基-9-氧代-8-（ñ - （BOC） -氨基）-4-苯基-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷羧酸（11，4-PH-I 9 AA-OME）从（2合成S，8 S，5 E）-二叔丁基-4-氧代-5-烯-2,8-双[ N-（PhF）氨基]壬二酸酯[（5 E）-7，PhF = 9-（ 9-苯基芴基）]通过共轭加成/还原胺化/内酰胺环化序列为特征的七步过程。烯酮（5 E）-7的共轭加成反应中使用了各种亲核试剂作为制备具有不同取代基的α，ω-二氨基壬二酸酯的一般途径，尽管非对映选择性低，但芳基格氏试剂（9/1至15/1 drs）除外。通过色谱法和非对映选择性沉淀分离6-苯基壬二酸酯（6 S）-8d和（6 R）-8d，并独立地转化成4-Ph-1 I 9 aa-OMe。由（6 S）-8d选择性地以51％的产率制备（2 S，4 R，6 R，8 S）-4-Ph-I 9 aa-OMe 11。（6还原胺化- [R
• Cluzeau, Jerome; Lubell, William D., Israel Journal of Chemistry, 2001, vol. 41, # 4, p. 271 - 281
  作者：Cluzeau, Jerome、Lubell, William D.

  DOI：——

  日期：——
• An Olefination Entry for the Synthesis of Enantiopure α,ω-Diaminodicarboxylates and Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.0]alkane Amino Acids
  作者：Francis Gosselin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo9814602

  日期：1998.10.1

  beta-keto phosphonates 21-23. The power of this approach for making azabicyclo[X.Y.0]alkane amino acid was then illustrated by the first synthesis of enantiopure indolizidin-9-one amino acid 2 in nine steps and >25% overall yield from inexpensive aspartic acid as chiral educt. Hydrogenation of (2S,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis[N-(PhF)amino]non-4-enedioate (24) in 9:1 EtOH:AcOH furnished a 9:1 diastereomeric

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）