(2E,4E)-5-chloropenta-2,4-dien-1-ol | 155454-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2E,4E)-5-chloropenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 155454-58-3
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: QILMIZDNLIBHRC-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-chloropenta-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2E,4E)-5-Chloropenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-chloro-pent-4-en-2-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(2E,4E)-5-chloropenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0

文献信息

• An efficient stereocontrolled synthesis of functionalized chlorodienes and chlorotrienes
  作者：Margarita Mladenova、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01395-0

  日期：1996.9

  A stereoselective synthesis of ω-chlorodienals and ω-chlorodienones was described. Conjugated ω-chlorotrienals and trienones were also easily prepared via an efficient palladium-catalyzed rearrangement of allylic acetates.

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。
• An Iterative Procedure for the Synthesis of Conjugated ψ-Chlorotrienoic and -tetraenoic Esters and Related Derivatives
  作者：Margarita Mladenova、Maya Tavlinova、Momcho Momchev、Mouâd Alami、Michèle Ourévitch、Jean Daniel Brion

  DOI：10.1002/ejoc.200300110

  日期：2003.7

  An iterative stereoselective procedure for the synthesis of isomers of conjugated ψ-chlorotrienoic esters and ψ-chlorotetraenoic esters as well as related conjugated ψ-chloropolyenynoic esters is described, using readily available conjugated chlorodienol and chloroenynol derivatives as starting materials. The two-step sequence studied is based on repetition of a one-pot conjugated allylic alcohol oxidation/Wittig

  描述了用于合成共轭ψ-氯三烯酸酯和ψ-氯四烯酸酯以及相关共轭ψ-氯多烯酸酯的异构体的迭代立体选择性程序，使用容易获得的共轭氯二烯醇和氯烯醇衍生物作为起始材料。研究的两步序列基于重复一锅共轭烯丙醇氧化/Wittig 反应，然后是还原步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• An Efficient Stereocontrolled Synthesis of Di-and Triunsaturated Carbonyl Compounds
  作者：M. Mladenova、M. Alami、G. Linstrumelle

  DOI：10.1080/00397919608005217

  日期：1996.8

  omega-chlorodienals, omega-chlorodienones and 1,6-diacyl-1,3,5-hexatrienes were easily obtained from (E)- and (Z)-dichloroethylenes.
• A Protocol for the Direct Conversion of Aldehydes into Arenes - Proof of ­Principle
  作者：John. Brown、Maud Gayral

  DOI：10.1055/s-2007-991088

  日期：——

  A functional C5-phosphonate reagent serves as the direct precursor of a phenyl group, the remaining carbon atom arising from an aldehyde.

  一种功能性C5-膦酸酯试剂作为苯基的直接前体，剩余的碳原子来源于一种醛。