2-acetyl-N,N-dimethylhept-6-ynamide | 1219806-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetyl-N,N-dimethylhept-6-ynamide
• CAS: 1219806-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: CFWDWWYZHYCSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-N,N-dimethylhept-6-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((3aS,6S,6aR)-6,6a-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[b]furan-6-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）-/ DBU通过烯丙基银的形成促进了二氢呋喃单元的合成。

  摘要：

  本文描述了由氧化银（I）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的正式[3 + 2]环化。通过广泛的羰基化合物，该系统可以高产率（高达85％）和非对映选择性（高达95：5）促进环化反应，从而在温和条件下一步即可直接获得复杂且拥挤的二氢呋喃衍生物。基于DFT研究，提出的机制将涉及烯丙基银中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.202002696
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 、 N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到2-acetyl-N,N-dimethylhept-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）-/ DBU通过烯丙基银的形成促进了二氢呋喃单元的合成。

  摘要：

  本文描述了由氧化银（I）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的正式[3 + 2]环化。通过广泛的羰基化合物，该系统可以高产率（高达85％）和非对映选择性（高达95：5）促进环化反应，从而在温和条件下一步即可直接获得复杂且拥挤的二氢呋喃衍生物。基于DFT研究，提出的机制将涉及烯丙基银中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.202002696

文献信息

• General Zinc-Catalyzed Conia-Ene Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkynes Including the Classically Challenging Substrates under Neat Conditions
  作者：Chen-Liang Deng、Ren-Jie Song、Yi-Lin Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.200900588

  日期：2009.12

  products has been developed by zinc-catalyzed intramolecular Conia-ene reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes. This new route allows a wide range of dicarbonyl compounds, including the classically challenging 1,3-diesters and N,N′-disubstituted 1,3-keto amides, to be used for the Conia-ene reaction with inexpensive zinc chloride (ZnCl2) under neat conditions.

  通过锌催化1,3-二羰基化合物与炔烃的分子内Conia-ene反应，已经开发出一种简单的，多用途的新方法，可将四元环变成六元环。这种新途径允许将广泛的二羰基化合物，包括经典的具有挑战性的1,3-二酯和N，N'-二取代的1,3-酮酰胺，用于与廉价氯化锌（ZnCl 2）。
• Silver(I) Oxide‐/DBU‐Promoted Synthesis of Dihydrofuran Units through Allenyl Silver Formation
  作者：Bao Yu、Anna Perfetto、Luca Allievi、Sabrina Dhambri、Marie‐Noelle Rager、Mohamed Selkti、Ilaria Ciofini、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/chem.202002696

  日期：2020.12.23

  A formal [3+2] cyclization mediated by silver(I) oxide and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) is described herein. Through a broad variety of carbonyl compounds, this system can promote cyclization reactions with high yield (up to 85 %) and diastereoselectivity (up to 95:5) for a straightforward access to complex and congested dihydrofuran derivatives in one step under mild conditions. Based

  本文描述了由氧化银（I）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的正式[3 + 2]环化。通过广泛的羰基化合物，该系统可以高产率（高达85％）和非对映选择性（高达95：5）促进环化反应，从而在温和条件下一步即可直接获得复杂且拥挤的二氢呋喃衍生物。基于DFT研究，提出的机制将涉及烯丙基银中间体。