2-氯-4-(苯基硫代)嘧啶 | 191729-21-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氯-4-(苯基硫代)嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-4-(phenylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-phenyl-sulphanylpyrimidine；2-chloro-4-phenylsulfanylpyrimidine
• CAS: 191729-21-2
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• mdl: MFCD14706802
• 分子量: 222.698
• InChiKey: IWNKMHHAGXQADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(苯基硫代)嘧啶 、 间苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到N1-(4-(phenylthio)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92199

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-氯-4-(苯基硫代)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  作为有效 PLK4 抑制剂的新型嘧啶-2-胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 PLK4 是中心粒复制的主要调节因子，这对于维持基因组完整性具有重要意义。因此，由于在多种癌症中检测到PLK4过表达，PLK4已被确定为候选抗癌靶点。因此，寻找有效、安全的PLK4抑制剂来治疗癌症具有非常重要的意义。然而，已报道的PLK4抑制剂很少且存在潜在的安全问题。在本研究中，利用支架跳跃策略获得了一系列具有氨基嘧啶核心的新型有效的 PLK4 抑制剂。体外酶活性结果表明，化合物8h （PLK4 IC 50 = 0.0067 μM）表现出较高的PLK4抑制活性。此外，化合物8h表现出良好的血浆稳定性（ t 1/2 > 289.1 min）、肝微粒体稳定性（ t 1/2 > 145 min）和低DDI风险。在细胞水平上，它对乳腺癌细胞表现出优异的抗增殖活性。综上所述，这些结果表明化合物8h在PLK4靶向抗癌药物的进一步研究中具有潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d3md00267e

文献信息

• THIOPYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bourke David Gerard

  公开号：US20100239631A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to thiopyrimidine-based compounds that are inhibitors of protein kinases including JAK kinases. In particular, the compounds are selective for JAK1, JAK2 or JAK3 kinases and combinations thereof such as JAK1 and JAK2. The kinase inhibitors can be used in the treatment of kinase associated diseases such as immunological and inflammatory diseases including organ transplants; hyperproliferative diseases including cancer and myeloproliferative diseases; viral diseases; metabolic diseases and vascular diseases.

  本发明涉及一种基于噻嘧啶的化合物，这些化合物是蛋白激酶（包括JAK激酶）的抑制剂。特别地，这些化合物选择性地作用于JAK1、JAK2或JAK3激酶及其组合，例如JAK1和JAK2。这些激酶抑制剂可用于治疗与激酶相关的疾病，如免疫和炎症性疾病，包括器官移植；增殖过度性疾病，包括癌症和骨髓增生性疾病；病毒性疾病；代谢性疾病和血管性疾病。
• Thiopyrimidine-based compounds and uses thereof
  申请人：Cytopia Research Pty Ltd.

  公开号：US09040549B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention relates to thiopyrimidine-based compounds that are inhibitors of protein kinases including JAK kinases. In particular, the compounds are selective for JAK1, JAK2 or JAK3 kinases and combinations thereof such as JAK1 and JAK2. The kinase inhibitors can be used in the treatment of kinase associated diseases such as immunological and inflammatory diseases including organ transplants; hyperproliferative diseases including cancer and myeloproliferative diseases; viral diseases; metabolic diseases and vascular diseases.

  本发明涉及基于硫代嘧啶的化合物，它们是蛋白激酶抑制剂，包括JAK激酶。特别地，这些化合物选择性地作用于JAK1、JAK2或JAK3激酶及其组合，如JAK1和JAK2。这些激酶抑制剂可用于治疗与激酶相关的疾病，如免疫和炎症性疾病，包括器官移植；高增殖性疾病，包括癌症和骨髓增生性疾病；病毒性疾病；代谢性疾病和血管性疾病。
• US5958935
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HFIP Promoted Low-Temperature S_NAr of Chloroheteroarenes Using Thiols and Amines
  作者：Yuvraj B. Bhujabal、Kamlesh S. Vadagaonkar、Aniket Gholap、Yogesh S. Sanghvi、Rambabu Dandela、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02371

  日期：2019.12.6

  A highly efficient and an unprecedented hexafluoro-2-propanol, promoting low-temperature aromatic nucleophilic substitutions of chloroheteroarenes, has been performed using thiols and (secondary) amines under base free and metal-free conditions. The developed protocol also provides excellent regio-control for the selective functionalization of dichloroheteroarenes, while the utility of the protocol was demonstrated by the modification of a commercially available drug ceritinib.
• SUBSTITUTED 2-ANILINOPYRIMIDINES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0862560B1

  公开（公告）日：2003-04-02