H-Tyr-D-Arg-NH2 | 100304-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-D-Arg-NH2
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• CAS: 100304-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₆O₃
• 分子量: 336.394
• InChiKey: XSZZXPICHPMPDR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-D-Arg(Tos)-NH2 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到H-Tyr-D-Arg-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. IV. Synthesis and analgesic activity of N-terminal shorter analogs of (D-Arg2)dermorphin and des-Tyr1-dermorphin analogs.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了去酪氨酸1-德吗啡、去酪氨酸1-[D-Arg2]德吗啡和[D-Arg2]德吗啡的N-末端二肽、三肽、四肽和六肽酰胺，并通过对小鼠皮下注射后进行尾压试验来检测它们的镇痛活性。N-末端的四肽酰胺 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-NH2 显示出极强的活性，其摩尔活性是吗啡的 31 倍，而 N-末端的三肽和二肽酰胺即使剂量高达 40 毫克/千克（皮下注射）也没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4865

文献信息

• Studies on analgesic oligopeptides. IV. Synthesis and analgesic activity of N-terminal shorter analogs of (D-Arg2)dermorphin and des-Tyr1-dermorphin analogs.
  作者：KENJI SUZUKI、HIROKI FUJITA、MICHIKO MATSUI、YUSUKE SASAKI、SHINOBU SAKURADA、TSUKASA SAKURADA、KENSUKE KISARA

  DOI：10.1248/cpb.33.4865

  日期：——

  Des-Tyr1-dermorphin, des-Tyr1-[D-Arg2] dermorphin, and the N-terminal di-, tri-, tetra- and hexapeptide amides of [D-Arg2] dermorphin were synthesized by a conventional solution method and their analgesic activities were assayed by means of the tail pressure test after subcutaneous administration (s. c.) to mice. The des-Tyr1 analogs of both dermorphin and [D-Arg2] dermorphin did not show analgesic activity even at a dose of up to 50 mg/kg, s. c. The N-terminal tetrapeptide amide, H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-NH2, showed extremely potent activity, being 31 times more active than morphine on a molar basis, whereas the N-terminal tri- and dipeptide amides showed no activity even at a dose of up to 40 mg/kg, s. c.

  采用传统的溶液法合成了去酪氨酸1-德吗啡、去酪氨酸1-[D-Arg2]德吗啡和[D-Arg2]德吗啡的N-末端二肽、三肽、四肽和六肽酰胺，并通过对小鼠皮下注射后进行尾压试验来检测它们的镇痛活性。N-末端的四肽酰胺 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-NH2 显示出极强的活性，其摩尔活性是吗啡的 31 倍，而 N-末端的三肽和二肽酰胺即使剂量高达 40 毫克/千克（皮下注射）也没有活性。