methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxopropanoate | 1354757-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-oxopropanoate；methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1354757-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₅S
• 分子量: 365.382
• InChiKey: VJPYYLJZKVOAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 、 对甲苯磺酰胺 在 zinc perchlorate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  高碘酸六水合锌催化碘代苯和对甲苯磺酰胺轻质高效地直接催化β-二羰基化合物的α-胺化反应

  摘要：

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol203358f

文献信息

• A Mild and Efficient Direct α-Amination of β-Dicarbonyl Compounds Using Iodosobenzene and <i>p</i>-Toluenesulfonamide Catalyzed by Perchlorate Zinc Hexahydrate
  作者：Jun Yu、Shan-Shan Liu、Jian Cui、Xue-Sen Hou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol203358f

  日期：2012.2.3

  A direct α-amination of β-dicarbonyl compounds has been achieved by using iodosobenzene (PhIO) as an oxidant and p-toluenesulfonamide (TsNH2) as an aminating reagent in the presence of a catalytic amount of perchlorate zinc hexahydrate. The present amination reaction proceeds quickly at rt (<30 min needed for most tested substrates) to provide the corresponding α-N-tosylamido β-dicarbonyl compounds

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。