2-氯-4-乙氧基-6-甲基-烟酸乙酯 | 111953-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-乙氧基-6-甲基-烟酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-chloro-4-ethoxy-6-methylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-chloro-4-ethoxy-6-methylnicotinic acid ethyl ester
• CAS: 111953-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: HALIGFSFGYBQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-乙氧基-6-甲基-烟酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到4-乙氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Easy and Convenient Synthesis of 6-Methyl-4(1H)-pyridone-3-carboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种新的简易合成方法，即 6-甲基-4-(1H)-吡啶酮-3-羧酸 (5)，它是广谱头孢菌素的一种重要成分。它从容易获得的 4-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸乙酯 (1) 开始，用磷酰氯处理后得到 2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 (2)。将 3 加氢分解可得到 4-烷氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 4，然后一步水解为 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27614
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯 在 AMINOHIPPURATE SODIUM 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氯-4-乙氧基-6-甲基-烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和n如描述中所定义，其制备及其作为药用活性化合物的用途。

  公开号：

  US20140163035A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013014587A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和n如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Heterocyclic amide derivatives as P2X7 receptor antagonists
  申请人：Hilpert Kurt

  公开号：US09221832B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和n如描述中所定义，它们的制备和用作药物活性化合物。
• US9221832B2
  申请人：——

  公开号：US9221832B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Hilpert Kurt

  公开号：US20140163035A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和n如描述中所定义，其制备及其作为药用活性化合物的用途。
• An Easy and Convenient Synthesis of 6-Methyl-4(1<i>H</i>)-pyridone-3-carboxylic Acid
  作者：Martin Mittelbach

  DOI：10.1055/s-1988-27614

  日期：——

  A new and easy synthesis of 6-methyl-4-(1H)-pyridone-3-carboxylic acid (5), an important component of broad spectrum cephalosporins, is described. It starts from the readily available ethyl 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridone-3-carboxylate (1), which is treated with phosphoryl chloride to give ethyl 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylate (2).Selective substitution of the chlorine in 4-position with alkoxide ion leads to the 4-alkoxypyridine derivatives 3. Hydrogenolysis of 3 affords ethyl 4-alkoxy-6-methyl-pyridine-3-carboxylates 4; which are hydrolysed to 5 in one step.

  本文介绍了一种新的简易合成方法，即 6-甲基-4-(1H)-吡啶酮-3-羧酸 (5)，它是广谱头孢菌素的一种重要成分。它从容易获得的 4-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸乙酯 (1) 开始，用磷酰氯处理后得到 2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 (2)。将 3 加氢分解可得到 4-烷氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 4，然后一步水解为 5。