4-乙氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 | 111974-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-乙氧基-6-甲基-3-吡啶羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 4-ethoxy-6-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 111974-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XWGXVPBKJNOPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299℃
• 密度：
  1.079
• 闪点：
  134℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-羟基-6-甲基烟酸
  参考文献：
  名称：

  An Easy and Convenient Synthesis of 6-Methyl-4(1H)-pyridone-3-carboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种新的简易合成方法，即 6-甲基-4-(1H)-吡啶酮-3-羧酸 (5)，它是广谱头孢菌素的一种重要成分。它从容易获得的 4-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸乙酯 (1) 开始，用磷酰氯处理后得到 2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 (2)。将 3 加氢分解可得到 4-烷氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 4，然后一步水解为 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27614
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 、 sodium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 4-乙氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Easy and Convenient Synthesis of 6-Methyl-4(1H)-pyridone-3-carboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种新的简易合成方法，即 6-甲基-4-(1H)-吡啶酮-3-羧酸 (5)，它是广谱头孢菌素的一种重要成分。它从容易获得的 4-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸乙酯 (1) 开始，用磷酰氯处理后得到 2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 (2)。将 3 加氢分解可得到 4-烷氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 4，然后一步水解为 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27614

文献信息

• An Easy and Convenient Synthesis of 6-Methyl-4(1<i>H</i>)-pyridone-3-carboxylic Acid
  作者：Martin Mittelbach

  DOI：10.1055/s-1988-27614

  日期：——

  A new and easy synthesis of 6-methyl-4-(1H)-pyridone-3-carboxylic acid (5), an important component of broad spectrum cephalosporins, is described. It starts from the readily available ethyl 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridone-3-carboxylate (1), which is treated with phosphoryl chloride to give ethyl 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylate (2).Selective substitution of the chlorine in 4-position with alkoxide ion leads to the 4-alkoxypyridine derivatives 3. Hydrogenolysis of 3 affords ethyl 4-alkoxy-6-methyl-pyridine-3-carboxylates 4; which are hydrolysed to 5 in one step.

  本文介绍了一种新的简易合成方法，即 6-甲基-4-(1H)-吡啶酮-3-羧酸 (5)，它是广谱头孢菌素的一种重要成分。它从容易获得的 4-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸乙酯 (1) 开始，用磷酰氯处理后得到 2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 (2)。将 3 加氢分解可得到 4-烷氧基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯 4，然后一步水解为 5。