环辛酮,苯基腙 | 106347-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环辛酮,苯基腙
• 英文名称: N-(cyclooctylideneamino)aniline
• CAS: 106347-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: XIMXNKZJCWOISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛酮,苯基腙 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 吲哚(2,3-B)环辛烯
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。所有环尺寸为10到16的化合物家族的算法构建

  摘要：

  重复的两步扩环过程（包括对八元环酮应用臭氧进行的吲哚化-氧化）使得可以制备7种化合物，其环大小为10至16。所有衍生物的结构均由光谱数据确定，尤其是1 H和13 C NMR，COSY，HMBC和HMQC实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00912-1
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 苯肼 反应 0.17h， 生成 环辛酮,苯基腙
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。所有环尺寸为10到16的化合物家族的算法构建

  摘要：

  重复的两步扩环过程（包括对八元环酮应用臭氧进行的吲哚化-氧化）使得可以制备7种化合物，其环大小为10至16。所有衍生物的结构均由光谱数据确定，尤其是1 H和13 C NMR，COSY，HMBC和HMQC实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00912-1

文献信息

• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27022

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)cycloalkanes 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3-spiro substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4. Compounds 4 rearrange with ring expansion in good yield to give, after basic workup, 1,5-annulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5.

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。
• Electrooxidative Conversion of Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones into the Methoxy(phenylazo)alkanes
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yuji Nagata、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.76.1447

  日期：2003.7

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were converted into the corresponding methoxy(phenylazo)alkane derivatives by electrochemical oxidation in MeOH.

  通过在甲醇中电化学氧化将几种醛和酮苯腙转化为相应的甲氧基（苯基偶氮）烷烃衍生物。
• TEUBER H.-J.; GHOLAMI A.; REINEHR U., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 1, 152-164
  作者：TEUBER H.-J.、 GHOLAMI A.、 REINEHR U.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Formation of Methoxy- and Cyano(phenylazo)alkanes from Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1055/s-2003-41048

  日期：——

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were electrooxidized in MeOH. Electrooxidation in the presence of KI or tetraethylammonium p-toluenesulfonate as the supporting electrolyte afforded the corresponding methoxy(phenylazo)alkanes. whereas electrooxidation in the presence of KI, NaCN, and HOAc afforded the cyano(phenylazo)alkanes.

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。
• Indole as a Tool in Synthesis. Algorithmic Construction of a Family of Compounds with all Ring Sizes Ranging from 10 to 16
  作者：Françoise Sigaut、Betty Didierdefresse、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00912-1

  日期：2000.12

  An iterating two-step ring extension process including indolisation–oxidation by ozone applied to an eight membered cyclanone allowed the preparation of seven compounds with ring sizes ranging from 10 to 16. The structure of all derivatives were assigned by spectroscopic data, particularly by 1H and 13C NMR, COSY, HMBC and HMQC experiments.

  重复的两步扩环过程（包括对八元环酮应用臭氧进行的吲哚化-氧化）使得可以制备7种化合物，其环大小为10至16。所有衍生物的结构均由光谱数据确定，尤其是1 H和13 C NMR，COSY，HMBC和HMQC实验。