(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidinoacetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbepen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester]-1-carbepen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester | 319449-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidinoacetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbepen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester]-1-carbepen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidino]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；4-Nitrobenzyl (1r,5s,6s)-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2s,4s)-1-methyl-2-[(3 s)-3-[2-[3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidino]-acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[2-[[amino-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]methylidene]amino]acetyl]amino]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 319449-36-0
• 化学式: C₃₈H₄₅N₉O₁₂S
• 分子量: 851.894
• InChiKey: ZHEYINBJBTUCJX-FBFZLIMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidinoacetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbepen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester]-1-carbepen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 在 钯 氢气 、 乙醚 、 乙醇 、 ice 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title compound (45 mg) as colorless powder的产率得到托莫培南
  参考文献：
  名称：

  Crystalline 1-methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的1-甲基碳青霉烯衍生物的结晶形式，或其药学上可接受的盐的结晶形式。1-甲基碳青霉烯衍生物的结晶形式对各种细菌菌株表现出优异的抗生素活性，并具有足够的稳定性以供实际使用。

  公开号：

  US20040132668A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S, 4S)-5-methyl-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 、 4-nitrobenzyl (1R,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(diphenylphosphino)oxy]-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 (S)-3-[2-[3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidino]acetylamino]pyrrolidine disulfate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidinoacetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbepen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester]-1-carbepen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of carbapenem-type antibacterial agents

  摘要：

  一种制备以下式（4）具有1-烷基吡咯烷结构或其盐的卡巴比林类抗菌化合物的方法，以及以下式（1）或其盐的有用合成中间体，以及其制备方法：其中R1代表C1-C3烷基基团，R2和R3各自独立地代表氢原子或有机残基，或R2和R3与它们连接的氮原子一起形成环。

  公开号：

  US20030225055A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING CARBAPENEM-TYPE ANTIBACTERIAL
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1338596A1

  公开（公告）日：2003-08-27

  A process for the preparation of a carbapenem-type antibacterial agent of formula (4) having a 1-alkylpyrrolidine structure or a salt thereof, a useful synthetic intermediate of formula (1) or a salt thereof, and a process for the preparation thereof: [wherein R1 represents a C1-C3 alkyl group, R2 and R3 each independently represents a hydrogen atom or the like].

  一种具有 1-烷基吡咯烷结构的式 (4) 碳青霉烯类抗菌剂或其盐、一种有用的式 (1) 合成中间体或其盐及其制备工艺： [其中 R1 代表 C1-C3 烷基，R2 和 R3 各自独立地代表氢原子或类似物]。
• EP1880997
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Processes for the preparation of carbapenem-type antibacterial agents
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030225055A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of a carbapenem antibacterial compound of the following formula (4) having a 1-alkylpyrrolidine structure or a salt thereof, a useful synthetic intermediate of the following formula (1) or a salt thereof, and a process for the preparation thereof: 1 wherein R 1 represents a C 1 -C 3 alkyl group, R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom or an organic residue or R 2 and R 3 together with the nitrogen atom they are attached to form a ring.

  一种制备以下式（4）具有1-烷基吡咯烷结构或其盐的卡巴比林类抗菌化合物的方法，以及以下式（1）或其盐的有用合成中间体，以及其制备方法：其中R1代表C1-C3烷基基团，R2和R3各自独立地代表氢原子或有机残基，或R2和R3与它们连接的氮原子一起形成环。
• Crystalline 1-methylcarbapenem derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030232803A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention provides crystalline forms of a 1-methylcarbapenem derivative of formula (I) or of pharmaceutically acceptable salts thereof. 1 The crystalline forms of the 1-methylcarbapenem derivative exhibit excellent antibiotic activity against various bacterial strains and sufficient stability for practical use.

  这项发明提供了式(I)的1-甲基碳青霉烯衍生物的晶体形式，或其药学上可接受的盐的晶体形式。1-甲基碳青霉烯衍生物的晶体形式对各种细菌菌株表现出优异的抗生素活性，并具有足够的稳定性以供实际使用。