(R)-Ethyl 4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate | 106058-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Ethyl 4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (R)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 106058-89-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: PRVDZTWZVHPSJL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Ethyl 4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate 生成 (R)-Ethyl 4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;EBERLE, M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 37-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧基乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (R)-Ethyl 4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Ethyl 4-t-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-t-Butoxy-3-oxobutanoate

  摘要：

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31468

文献信息

• (<i>R</i>)-Ethyl 4-<i>t</i>-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-<i>t</i>-Butoxy-3-oxobutanoate
  作者：Dieter Seebach、Martin Eberle

  DOI：10.1055/s-1986-31468

  日期：——

  Reduction of ethyl 4-t-butoxy-3-oxobutanoate with fermenting yeast yields (R)-ethyl 4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate in 97% e.e. Since the protective group is readily removed from the product of reduction, the present procedure provides a simple entry to the "world of chiral blocks" formally derived from (R)-malic acid.

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。
• YAMADA, HARUO;SUGIYAMA, HAJIME;KAJIWARA, MASAHIRO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2841-2844
  作者：YAMADA, HARUO、SUGIYAMA, HAJIME、KAJIWARA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Yamada, Haruo; Sugiyama, Hajime; Kajiwara, Masahiro, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2841 - 2844
  作者：Yamada, Haruo、Sugiyama, Hajime、Kajiwara, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;EBERLE, M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 37-40
  作者：SEEBACH, D.、EBERLE, M.

  DOI：——

  日期：——