1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2-methylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate | 1263677-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2-methylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-methyl 4-hydroxy-2-methylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1263677-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: RLRQEAYBJBVWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2-methylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨酸A的全合成

  摘要：

  （-）-半胱氨酸A的第一个对映选择性合成已通过22个步骤完成。新型催化，对映选择性的质子转移/呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）级联反应能够合成ACD三环核。利用还原性自由基环化级联反应构建B环，最终的操作以分子氧介导的γ-CH氧化，Stetter环化以接触环戊烯酮侧基以及高度化学选择性的内酰胺还原为天然产物目标。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10956
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 2-丁炔酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 以72%的产率得到1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2-methylcyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨酸A的全合成

  摘要：

  （-）-半胱氨酸A的第一个对映选择性合成已通过22个步骤完成。新型催化，对映选择性的质子转移/呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）级联反应能够合成ACD三环核。利用还原性自由基环化级联反应构建B环，最终的操作以分子氧介导的γ-CH氧化，Stetter环化以接触环戊烯酮侧基以及高度化学选择性的内酰胺还原为天然产物目标。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10956

文献信息

• Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenediones
  作者：Iacovos N. Michaelides、Benjamin Darses、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol102909t

  日期：2011.2.18

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.
• Total Synthesis of (−)-Himalensine A
  作者：Heyao Shi、Iacovos N. Michaelides、Benjamin Darses、Pavol Jakubec、Quynh Nhu N. Nguyen、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.7b10956

  日期：2017.12.13

  The first enantioselective synthesis of (−)-himalensine A has been achieved in 22 steps. The synthesis was enabled by a novel catalytic, enantioselective prototropic shift/furan Diels–Alder (IMDAF) cascade to construct the ACD tricyclic core. A reductive radical cyclization cascade was utilized to build the B ring, and end-game manipulations featuring a molecular oxygen mediated γ-CH oxidation, a Stetter

  （-）-半胱氨酸A的第一个对映选择性合成已通过22个步骤完成。新型催化，对映选择性的质子转移/呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）级联反应能够合成ACD三环核。利用还原性自由基环化级联反应构建B环，最终的操作以分子氧介导的γ-CH氧化，Stetter环化以接触环戊烯酮侧基以及高度化学选择性的内酰胺还原为天然产物目标。