methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-erythro hex-2-enopyranoside | 85761-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-erythro hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,8aS)-6-methoxy-7-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 85761-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: AWTZVPJAGSQMLA-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-erythro hex-2-enopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以74%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-ribohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应13的立体化学：动力学控制亲核加成反应，以4,6- 0 -亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-d赤-己-2-烯吡喃糖苷：的重要作用（ 1,3）应变

  摘要：

  描述了一种改进的甲基4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷的合成及其与各种亲核试剂的反应。发现所有亲核试剂都接近或主要从分子的赤道侧接近，从而以β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物为主要或专有产物。讨论了在本反应和文献中观察到的亲核试剂的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91801-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-hex-2-enepyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-erythro hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应13的立体化学：动力学控制亲核加成反应，以4,6- 0 -亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-d赤-己-2-烯吡喃糖苷：的重要作用（ 1,3）应变

  摘要：

  描述了一种改进的甲基4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷的合成及其与各种亲核试剂的反应。发现所有亲核试剂都接近或主要从分子的赤道侧接近，从而以β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物为主要或专有产物。讨论了在本反应和文献中观察到的亲核试剂的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91801-0

文献信息

• Stereoselective nucleophilic addition reactions to nitro sugars
  作者：Tohru Sakakibara、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85890-6

  日期：1982.1

  Nucleophile(s) almost exclusively added from the equatorial side of 2-nitro-β--2-enopyranoside and the axial side of 2-nitro---1-enitol. On the other hand, methoxide and -butyl peroxide ions approached from the equatorial side of 2-nitro-α--2-enopyranoside, whereas methanol and hydrogen peroxide ion from the axial side.

  亲核试剂（S）几乎完全从2-硝基β-的赤道侧添加-2-烯吡喃糖苷和2-硝基的轴向侧- -1- enitol。另一方面，甲醇和过氧化氢离子从2-硝基-α--2-烯吡喃糖苷的赤道侧接近，而甲醇和过氧化氢离子从轴向侧接近。
• Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation
  作者：Tohru Sakakibara、Shinya Narumi、Ichiro Matsuo、Saeko Okada、Takanori Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2007.07.008

  日期：2007.11

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereochemistry of nucleophilic addition reactions 13
  作者：Tohru Sakakibara、Yoshifusa Tachmori、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91801-0

  日期：1984.1

  An improved synthesis of methyl 4,6-0-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside and its reactions with various nucleophiles are described; all the nucleophiles were found to approach exclusively or predominantly from the equatorial side of the molecule, giving the β-D-glucopyranoside derivatives as the major or exclusive product. The stereochemical course of approach of a nucleophile

  描述了一种改进的甲基4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷的合成及其与各种亲核试剂的反应。发现所有亲核试剂都接近或主要从分子的赤道侧接近，从而以β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物为主要或专有产物。讨论了在本反应和文献中观察到的亲核试剂的立体化学过程。