1-(3-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 142087-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(3-chlorobenzyl)benzotriazole；1-[(3-Chlorophenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 142087-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: QOTTZAMUGIASAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-(3-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-chloro-3-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过加成-双消除法从芳醛一锅法合成二芳基乙炔

  摘要：

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00627d
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3-氯甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-(3-chlorobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，通过sp 3 C–N键的形成， 可重复利用的离子液体催化的吡咯和苄基化合物的氧化偶联†

  摘要：

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。

  DOI：

  10.1039/c5ob00781j

文献信息

• Oxidation of 1-[(aryl)(phenylseleno)methyl]-, 1-[(aryl)(arylthio)-(phenylseleno)methyl]-, and l-[(aryl)(diphenylseleno)methyl]benzotriazoles with<i>m</i>-chloroperbenzoic acid
  作者：Yoon Ho Kang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570340617

  日期：1997.11

  During the last decade, benzotriazole (1) has received much attention as an excellent synthetic auxiliary [1]. Recently Katritzky, et al. [2] studied the oxidation of 1-(phenylthiomethyl)benzotriazole (2a) and 1-(2-phenyl-1-phenylthioethyl)benzotriazole (2b) and obtained their sulfones and sulfoxides by treatment with wj-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) and sodium periodate, respectively. No compounds

  在过去的十年中，苯并三唑（1）作为一种出色的合成助剂受到了广泛的关注[1]。最近，Katritzky等人。[ 2 ]研究了1-（phenylthiomethyl）benzotriazole（2a）和1-（2-phenyl-1-phenylthioethyl）benzotriazole（2b）的氧化，并通过wj-氯过苯甲酸（m -CPBA）处理获得了它们的砜和亚砜。和高碘酸钠。没有分离出衍生自前述化合物的α-碳和N-1原子之间的杂位裂解的化合物。
• Convenient and Stereoselective Synthesis of Symmetrical (E)-Stilbenes via Homocoupling of 1,3-Dibenzylbenzotriazolium Bromides
  作者：Xiaohui Xiao、Daqin Lin、Shuitian Tong、Hong Luo、Yinfeng He、Hailan Mo

  DOI：10.1055/s-0030-1260814

  日期：2011.7

  Using NaH as the base and DMSO as the solvent, a series of symmetric (E)-stilbenes were prepared in good yields via the ­homocoupling of 1,3-dibenzylbenzotriazolium bromides at room temperature.

  以 NaH 为碱基，DMSO 为溶剂，在室温下通过 1,3-二苄基苯并三唑溴化物的均偶联反应制备了一系列对称 (E)- 二苯乙烯，收率良好。
• Transition-metal-free synthesis of (Z)-N1-vinyl-benzotriazoles from 1-arylmethylbenzotriazoles and arylaldehydes
  作者：Jianyang Chen、Yuehong Deng、Hongmei Fu、Hui Yun、Huamei He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133625

  日期：2023.10

  A new protocol has been developed to synthesize N1-vinyl benzotriazoles from 1-arylmethylbenzotriazoles by treatment with arylaldehydes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly in the absence of transition metals, showing excellent Z selectivity and broad substrate scope with good functional group tolerance.

  开发了一种新方案，通过用芳醛和LiN(SiMe 3 ) 2处理从1-芳基甲基苯并三唑合成N 1 -乙烯基苯并三唑。该反应在没有过渡金属的情况下顺利进行，表现出优异的Z选择性和广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Katritzky, Alan R.; Gordeev, Mikhail F.; Greenhill, John V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1111 - 1118
  作者：Katritzky, Alan R.、Gordeev, Mikhail F.、Greenhill, John V.、Steel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。