(S)(+)-3-(1,1-Dimethyl-2-(indol-3-yl)ethylamino)-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol | 115295-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)(+)-3-(1,1-Dimethyl-2-(indol-3-yl)ethylamino)-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol
• 英文别名: N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 115295-93-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: ZEXJDLQKSZMWBA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(吲哚-3-基)-2-甲基-2-丙胺 、 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以69.5%的产率得到(S)(+)-3-(1,1-Dimethyl-2-(indol-3-yl)ethylamino)-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereospecific synthesis of indole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种立体特异性合成式I所示吲哚衍生物的方法，该方法包括使用光学纯形式的3-甲苯磺氧基-1,2-O-异丙叉丙烷-1,2-二醇(II)以引入化合物(I)的不对称碳C*。化合物(II)与适宜的伯胺缩合以制备噁唑烷酮，并与适宜的酚缩合，随后打开噁唑烷酮环以形成吲哚化合物(I)。

  公开号：

  US04806655A1

文献信息

• US4806655A
  申请人：——

  公开号：US4806655A

  公开（公告）日：1989-02-21
• Process for the stereospecific synthesis of indole derivatives
  申请人：Societe Anonyme: Sanofi

  公开号：US04806655A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  The present invention relates to a process for the stereo-specific synthesis of indole derivatives of formula: ##STR1## which consists in using 3-tosyloxy-1,2-O-isopropylidenepropane-1,2-diol (II) in an optically pure form in order to introduce the asymetric carbon C* of compound (I). Compound (II) is condensed with a suitable primary amine in order to prepare an oxazolidinone and condensation with a suitable phenol, and the oxazolidinone ring is then opened to form an indole compound (I).

  本发明涉及一种立体特异性合成式I所示吲哚衍生物的方法，该方法包括使用光学纯形式的3-甲苯磺氧基-1,2-O-异丙叉丙烷-1,2-二醇(II)以引入化合物(I)的不对称碳C*。化合物(II)与适宜的伯胺缩合以制备噁唑烷酮，并与适宜的酚缩合，随后打开噁唑烷酮环以形成吲哚化合物(I)。