5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1264756-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1264756-25-3
• 化学式: C₂₅H₃₀B₂F₂N₂O₂
• 分子量: 450.144
• InChiKey: MYISVEHPPDMHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(4-(3',6'-bis(dimethylamino)-3-oxo-2-(3-phenylthioureido)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-6-yl)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  便捷高效的FRET平台，在罗丹明和BODIPY之间具有刚性联苯间隔物：将“开启”传感器转换为双发射比例传感器

  摘要：

  我们已经将硼二吡咯亚甲基（BODIPY）供体连接到四甲基罗丹明（TMR）受体的5'位置，以形成高效（超过99％）的分子内荧光共振能量转移（FRET）盒，BODIPY-罗丹明平台（BRP）。虽然BODIPY的发射与TMR的吸收之间良好的光谱重叠是一个有利因素，但此FRET系统的另一个功能是刚性且短的联苯间隔基，有利于高效的键合能量转移。更重要的是，在该系统中，罗丹明单元的2'-羧基被保留下来用于进一步修饰，这与原始罗丹明上的那些羰基一样方便，而无需与供体连接。因此，BRP与以前基于施主罗丹明体系的比例传感器明显不同。2+受体通过在2'-羧基上的便捷一锅反应进入BRP，并成功开发出两个比率传感器BRP-1和BRP-2，它们具有不同的螺环受体，它们在不同的反应机理上都能识别Hg 2+。在仅吸收BODIPY的单一波长（488 nm）激发后，两个FRET传感器均显示出清晰的Hg 2+诱导的BODIP

  DOI：

  10.1002/chem.201002498
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  电荷重组访问BODIPY的三重态激发态及其在三重-三重An灭上转换中的应用

  摘要：

  研究了两个BODIPY吩噻嗪二联体（BDP-1和BDP-2）在不同的连接体长度和组分的取向下的三重激发态性质。BODIPY发色团的三重态形成是通过光致电子转移（PET）和电荷重组（CR）实现的。BDP-1具有吩噻嗪和BODIPY发色团比之间的较长接头BDP-2 。此外，BDP-2中的两个发色团在地面和第一激发态（87°）处都比BDP-1具有更正交的几何形状（34–40°）。BODIPY部分的荧光在二倍体中被显着淬灭。飞秒瞬态吸收光谱法研究了二元组的电荷分离（CS）和CR动力学（对于BDP-1和BDP-2，k CS分别为2.2×10 11 s –1和2×10 12 s –1；k对于BDP-1和BDP-2，CR = 4.5×10 10和1.5×10 11 s –1， 分别; 在乙腈中）。在光激发下，对于两个二元组都观察到BODIPY部分的三重态激发态的形成，并且三重态量子产率取决于接头长度和发

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b07623

文献信息

• 基于含氮杂环的中性线粒体荧光标记物及其 制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111440143B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了基于含氮杂环的中性线粒体荧光标记物及其制备方法与应用，本发明首次公开的中性荧光团为含有N‑H键的杂环，靶向线粒体解决了现有中性结构的荧光染料细胞器靶向能力是随机的且不确定的问题，也避免中性荧光团是细胞中脂滴的商业标记物的问题，本发明改善荧光团良好的光学性能的同时，通过对其结构创造性的修饰来调控原荧光团的细胞器靶向能力，而且标记物改善荧光团的生物学性能，含氮杂环砌块廉价易得，有利于控制新染料的成本，具有重大的科学意义和商业价值。
• BODIPY–Bacteriochlorin Energy Transfer Arrays: Toward Near-IR Emitters with Broadly Tunable, Multiple Absorption Bands
  作者：Adam Meares、Andrius Satraitis、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02031

  日期：2017.12.15

  near-IR absorbing and emitting bacteriochlorin, and BODIPY derivatives with different absorption bands in the visible region (503–668 nm) have been synthesized. Absorption band of BODIPY was tuned by installation of 0, 1, or 2 styryl substituents [2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl], which leads to derivatives with absorption maxima at 503, 587, and 668 nm, respectively. Efficient energy transfer (>0.90)

  合成了一系列能量转移阵列，包括吸收和发射近红外细菌素和在可见光区域（503-668 nm）具有不同吸收带的BODIPY衍生物。通过安装0、1或2个苯乙烯基取代基[2-（2,4,6-三甲氧基苯基）乙烯基]调节BODIPY的吸收带，这会导致衍生物的最大吸收分别在503、587和668 nm处。观察到每个二联体的有效能量转移（> 0.90），这表现为在BODIPY激发后细菌绿素部分几乎排他地发射。在非极性溶剂（甲苯）中每个二单元组的荧光量子产率与相应的细菌氯单体的荧光量子产率相当，并且在高介电常数（DMF）的溶剂中显着降低，这很可能是由光诱导的电子转移引起的。考虑到可用的BODIPY衍生物种类繁多，吸收范围在500-700 nm之间，BODIPY-细菌氯霉素阵列应允许构建具有多个且可广泛调节的吸收带的近红外发射剂。溶剂介电常数Φ二联体中的f为构建对环境敏感的荧光团和探针提供了机会。
• Ping-Pong Energy Transfer in a Boron Dipyrromethane Containing Pt(II)–Schiff Base Complex: Synthesis, Photophysical Studies, and Anti-Stokes Shift Increase in Triplet–Triplet Annihilation Upconversion
  作者：Syed S. Razi、Yun Hee Koo、Woojae Kim、Wenbo Yang、Zhijia Wang、Habtom Gobeze、Francis D’Souza、Jianzhang Zhao、Dongho Kim

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02989

  日期：2018.5.7

  BDP unit to the Pt(II) coordination center occurred (6.7 ps), accompanied by an ultrafast intersystem crossing at the Pt(II) coordination center (<1 ps) and triplet–triplet energy transfer back to the BDP moiety (148 ps). These processes generated a triplet state localized at BDP, and the lifetime was 103.2 μs, much longer than the triplet-state lifetime of Pt-Ph (3.5 μs), a complex without the BDP moiety

  合成了含硼二吡咯甲烷（BDP）的Pt（II）-席夫碱配合物（Pt-BDP），显示了乒乓单重态-三重态能量转移，并使用各种稳态和时间常数研究了详细的光物理性质。解析瞬态光谱。飞秒/纳秒瞬态吸收光谱表明，在Pt-BDP中BDP单元的选择性激发下在490 nm处，发生了从BDP单元到Pt（II）协调中心的Förster共振能量转移（6.7 ps），伴随着Pt（II）协调中心的超快系统间穿越（<1 ps）和三重态-三重态能量转移回BDP部分（148 ps）。这些过程产生了位于BDP处的三重态，寿命为103.2μs，比没有BDP部分的复合物Pt-Ph的三重态寿命（3.5μs）长得多。最后，Pt-BDP通过在较低的激发能下选择性激发BDP单元或Pt（II）配位中心，将其用作三重态-三重态an灭（TTA）上转换的三重态光敏剂。在选择性激发BDP部分的情况下，观察到高达10％的上转换量子产率，并且在激发Pt（II）配位中心的较低能带时观察到0
• From photosensitizers to light harvesters adapting the molecular structure in all-BODIPY assemblies
  作者：Edurne Avellanal-Zaballa、Alejandro Prieto-Castañeda、Carolina Díaz-Norambuena、Jorge Bañuelos、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada García-Moreno、Santiago de la Moya、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/d1cp00991e

  日期：——

  The designed protocol enables a fine modulation of the photonic performance of BODIPY-based molecular assemblies. The choice of the spacer and building blocks leads to triads featuring tunable singlet oxygen generation and an energy transfer laser.

  设计的协议可以对基于BODIPY的分子组装的光子性能进行精细调节。选择间隔物和构建块会导致三聚体，具有可调节的单线态氧产生和能量传递激光特性。
• Efficient energy transfer in a tri-chromophoric dyad containing BODIPYs and corrole based on a truxene platform
  作者：Jian Yang、Fang-Jian Cai、Xue-Mei Yuan、Ting Meng、Guo-Xiang Xin、Shi-Fa Wang、Claude P. Gros、Hai-Jun Xu

  DOI：10.1142/s108842461850058x

  日期：2018.9

  molecule was designed and synthesized based on a known central truxene platform. Two BODIPY derivatives and one corrole macrocycle were introduced and connected to the 2, 7 and 12-positions of the truxene unit by Suzuki coupling. The dyad was fully characterized by UV-vis absorption, proton nuclear magnetic resonance, mass spectrometry. The direction of energy transfer upon electronic excitation was

  基于已知的中心 truxene 平台设计和合成了一个星形分子。两个BODIPY衍生物和一个corrole大环被引入并通过Suzuki偶联连接到truxene单元的2、7和12位。通过紫外-可见吸收、质子核磁共振、质谱法对二元组进行了充分表征。探索了电子激发时能量转移的方向，星形分子系统表现出从激发的BODIPY部分到corrole单元的高效光诱导能量转移过程。