methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-butenoate | 889130-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-enoate
• CAS: 889130-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: HMSKQESGHAIWDW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-butenoate 在 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine sodium hydroxide 、 polymethylhydrosiloxane 、 草酰氯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过催化性CuH的不对称氢化硅烷化反应得到手性硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。

  DOI：

  10.1021/ol0529593
• 作为产物：
  描述：

  二苯基四甲基二硅烷 、 2-丁炔酸甲酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于铜 (I) 催化共轭甲硅烷基化的 Si-Si 键的活化

  摘要：

  通过铜（I）催化的α，β-不饱和化合物的共轭硅烷化制备了几种烷基和乙烯基硅烷。首先研究了最佳反应条件，以通过乙硅烷试剂的 Si-Si 键断裂实现亲核硅物质与弱亲电子受体（如苯基乙烯基砜）的共轭加成。该反应的范围扩展到各种带有不同吸电子基团的亲电子试剂，并提供所需的取代烷基和乙烯基硅烷。在广泛的市售乙硅烷中，还研究了烷基-、芳基-和乙氧基乙硅烷的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200767