(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phenylamine | 63866-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phenylamine
• 英文别名: 3-anilino-2-phenyl-2H-indazole；N,2-Diphenyl-2H-indazol-3-amine；N,2-diphenylindazol-3-amine
• CAS: 63866-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: LYNVGZUZKHAEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.0-135.5 °C
• 沸点：
  450.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苄基亚基)苯胺 在 indium 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过铟/碘促进的一锅转化2-硝基芳基醛，酮和亚胺进行还原性杂环化

  摘要：

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.027

文献信息

• Reductive heterocyclizations via indium–iodine-promoted conversion of 2-nitroaryl imines or 2-nitroarenes to 2,3-diaryl-substituted indazoles
  作者：Gil Hwan Ahn、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1039/b707240f

  日期：——

  N-(2-nitrobenzylidene)anilines produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles in the presence of indium and iodine in MeOH, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were transformed into 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles as the predominant major product through the change of the solvent from protic MeOH to aprotic THF. In an indium-mediated one-pot reductive reaction, 2-benzaldehydes and anilines in THF

  当N-（2-硝基苄叉基）苯胺在甲醇中存在铟和碘的情况下生成2,1-苯并恶唑和3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑的混合物时，N-（2-硝基苄叉基）苯胺被转化为通过将溶剂从质子型MeOH变为质子型THF，将3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑类化合物作为主要的主要产物。在铟介导的一锅还原反应中，THF中的2-苯甲醛和苯胺也成功转化为相应的吲唑。